日用香料3,5-二甲氧基甲苯及其同系物的合成研究

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3,5-二甲氧基甲苯是一种重要香料,它具有温暖、清甜、青苔香气,中等留香性。3,5-二甲氧基甲苯可以用于调配具有橡苔和香根草香气的素心兰香型、馥奇香型和东方香型等香水。另外,它还具有独特的镇静安神的作用,广泛用于芳香治疗,能有效地治疗紧张、舒缓压力,使人轻松和护理皮肤等功效。近几年,有关3,5-二甲氧基甲苯在芳香治疗和化妆品中的应用是国外研究热点。本文研究以乙酰乙酸乙酯、巴豆酸乙酯为起始原料,经过缩合、皂化、脱羧、催化脱氢、甲基化五步反应制得3,5-二甲氧基甲苯。优化反应条件,中间体地衣酚的总收率为56.06%,明显比文献报道的(41%)高。由地衣酚进行甲基化反应,制得3,5-二甲氧基甲苯,最大收率为97.1%。3,5-二甲氧基甲苯与乙硫醇钠发生亲核反应制备5-羟基-3-甲氧基甲苯,总收率为49.33%,比由地衣酚与碘甲烷反应制备的收率(38%)高,而且产物分离简易。在此基础上,作者合成出了小量3,5-二乙氧基甲苯、5-羟基-3-乙氧基甲苯、5-甲氧基-3-乙氧基甲苯样品,并评价它们的香气及其可能的应用范围。此外,所有产物的结构都经过MS、IR、H1MR谱图的综合分析证实。
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