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溴氨酸芳胺化反应在染料工业及医学研究中占有十分重要的地位。虽然溴氨酸芳胺化反应在近年来取得了较大的进展,但是仍存在催化剂在水溶液中耐受性差、效率低、催化剂用量大、溴氨酸水解严重等问题。本文首次提出以二价铜为催化剂,在水溶性还原剂及配体的作用下,形成新型催化体系,以达到稳定水溶液中的Cu+,提高催化剂的催化活性,减少溴氨酸水解副反应及提高芳胺化产率的目的。本文设计合成了5类配体,通过模板反应,发现由具有还原性的配体构成的催化体系的催化活性较差；引入还原剂后,由配体L3构建的催化体系虽然表现出较高的催化效果(产率90.6%),但已不再是均相催化体系。本文对有机相C-N偶联反应中常用的5种平面双齿螯合配体进行了活性测试,发现除位阻较大的L6及含有酚羟基的L9外,由平面双齿配体参与构筑的催化体系几乎没有任何催化活性。受L2的启发,合成了5种席夫碱大环配体,通过模板反应,发现只有L11与L14构筑的催化体系具有中等的催化活性,改变环的尺寸均不能获得满意的催化效果。为引入酚羟基,本文设计合成了四种水杨醛席夫碱配体,以这些配体构筑的催化体系催化模板反应,均能取得中等偏上的产率,是催化效果最好的一类配体。对L17进行还原后,得到催化活性最佳的配体L20(产率93.0%)。通过UV-Vis、CV、IR等分析手段,本文证明了构筑催化活性较高催化剂的席夫碱配体L6、L14、L17、L20与Cu’具有较强的配位能力。对模板反应进行了条件优化,发现以醋酸铜为铜源,L-抗坏血酸为还原剂,L20为配体,NaHCO3为碱(pH7.5-8.5),芳胺化反应产率达93.0%。测试了催化体系对底物的适用范围,反应产率在52%-87%之间,催化体系对含有-COOH、-CN、-SO3H等吸电子基的芳胺底物具有较高的催化活性(产率高于52%),但对邻位含有-CH3、-OCH3的芳胺活性较差(产率低于60%)