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本论文研究了轴手性联萘骨架的双咪唑啉配体的合成、表征。并初步探索了此类配体在不对称环丙烷化反应中的应用,主要研究内容如下:1.1-溴-2-萘甲酸5的合成以2-甲基萘1为起始原料,经过两步溴代,一步羟基化,一步酸化后,得1-溴-2-萘甲酸5(Scheme1).2.萘基单咪唑啉配体7a-c的合成1-溴-2-萘甲酸5经过氯代反应、与手性氨基醇反应、咪唑啉关环反应,合成了萘基单咪唑啉配体7a-c (Scheme2),其中7a-c为新化合物,经过IR、1H NMR、13CNMR、MS手段进行结构鉴定和表征。3.轴手性联萘骨架的双咪唑啉配体(aS,S,S)-8a-c的合成氩气氛围中,以萘基单咪唑啉7为底物,干燥的吡啶为溶剂,活化铜粉作用下,回流12h,合成了联萘骨架的双咪唑啉配体8a-c(Scheme3)。自身偶联过程中具有非对映体选择性,得到过量的αS构型的手性联萘双咪唑啉配体。仅通过柱色谱分离,就能得到(aS,S,S)-8a-c轴手性配体,此类配体为新化合物,经过IR、1H NMR、13C NMR、MS、HQMS手段进行结构鉴定和表征。其中(aS,S,S)-8a-b通过X-射线单晶衍射,进一步确定其轴手性构型。4.轴手性配体(aS,S,S)-8a-c在不对称环丙烷化反应中的应用初步将所合成的的轴手性配体(aS,S,S)-8a-c,应用在苯乙烯和重氮乙酸乙酯的不对称环丙烷化反应中,考察了配体的用量,溶剂,以及温度对反应的影响,发现(aS,S,S)-8b与铜盐络合后的催化效果较好(Scheme4).优化的条件为:5.0mmol%Cu(OTf)(C6H6)o.5/5.5mmol%(a5,5,5)-8b, CH2C12为溶剂,回流反应34h,环丙烷化的收率能够达到47%, trans/cis=80/20, trans ee值75%,cis ee值67%。在此优化条件下对底物进行拓展,所得的环丙烷化产物都有良好的非对映体选择性和对映体选择性。