【摘 要】
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三氟甲基作为一个重要的含氟基团,将其引入到有机分子中往往可以引起母体分子在物理、化学和生理性质上的显著变化。因此,发展高选择性的向有机分子的特定部位引入三氟甲基的
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三氟甲基作为一个重要的含氟基团,将其引入到有机分子中往往可以引起母体分子在物理、化学和生理性质上的显著变化。因此,发展高选择性的向有机分子的特定部位引入三氟甲基的高效方法引起了有机氟化学家的广泛兴趣。本论文考察了应用三氟甲基取代高价碘试剂对缺电子烯烃的碘三氟甲基化反应。首先以丙烯酸苯酯为底物,对其碘三氟甲基化反应条件进行了优化,发现在碘化锌(1.5equiv)和三氟甲基取代高价碘试剂(1.5equiv)作用下,以三氯甲烷为溶剂,回流3h,可以65%的分离产率得到碘三氟甲基化产物。在此优化条件下,一系列丙烯酸酯、丙烯腈、丙烯酮、丙烯酰胺化合物都可以顺利的发生反应,以中等到良好的产率获得碘三氟甲基化产物。最后,机理研究表明,该反应经历了自由基历程。本文发展的烯烃碘三氟甲基化反应避免了气态三氟碘甲烷的使用,具有较大的潜在应用价值。
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