使用简单易得的起始原料合成天然产物和药物分子是一种非常重要的合成策略。含氮含硫化合物的噻唑及其衍生物作为一类重要的芳香杂环化合物,广泛存在于医用药物和农用化学品中。这类化合物通常表现出显著的药物活性,包括抗癌,抗HIV,治疗糖尿病等。噻唑化合物常用的合成方法是2-氨基硫醇与羧酸或醛类化合物发生缩合反应制备,但是2-氨基硫醇不稳定容易被空气氧化,且商品化的底物很少。另一种方法是使用邻卤苯胺与有机硫试剂反应通过生成硫代酰胺继而成环,该方法需要使用恶臭的劳森试剂,且酮,酯和酰胺部分底物无法转化。此外,二芳醚及其衍生物广泛存在于天然产物和药物分子中,这些药物分子表现出优异的抗癌活性,并且在高分子材料领域也应用广泛。二芳醚类化合物传统的合成方法是通过乌尔曼合成法,但该方法条件苛刻,且产率一般。针对这些问题,我们开展了无需过渡金属催化的2-取代噻唑及其衍生物的合成方法以及无机碱促进肟醚和酚/醇类合成氰基取代芳香醚的方法研究。具体研究内容如下:1、发展了由简单起始原料通过多组分反应合成2-取代噻唑的方法。在无过渡金属参与条件下,廉价易得的酮、醛及其衍生物、无机铵盐和单质硫“一锅法”四组分自组装合成噻唑环,以中等至良好的产率获得多取代噻唑衍生物。在该反应中,无机铵盐和单质硫作为杂原子来源参与成环,为构建含氮含硫杂环提供了一条新的途径。2、发展了非金属催化剂参与下四氢苯并噻唑和含氮杂环化合物直接脱氢芳构化的方法。单质碘作为催化剂、氧气作为绿色氧化剂,在简单条件下以中等至良好的收率获得系列芳香杂环化合物。该方法实现了无过渡金属催化剂参与条件下的脱氢芳构化反应,为苯并噻唑和氮杂环芳烃的合成提供了新的途径。3、发展了一类无过渡金属催化剂参与下,肟醚和酚/醇类合成氰基取代的芳香醚的方法。该方法使用碳酸铯为促进剂,反应通过肟酯转化、硝基离去等一系列历程获得二芳醚类化合物。具有广泛的官能团耐受性和良好的收率。同时这类含氰基取代的二芳醚可以进一步成环,为构建杂环化合物提供了一条新的途径。