在生命进化的过程中,人们一直认为有机生命与无生命体有着无法沟通的障碍。现代超分子化学的诞生,为人们对化学进化过渡到生物进化提供了一条可行的途径。超分子化学特有的识别性、自组织性、复杂性显示出生物体所要求的基本功能特征,构建了化学与生物学之间互通信息的桥梁。同时,在超分子化学中,对分子识别和自组装的强调使得原本只有生物学才有的研究对象拓展到化学层次上。因此对超分子化学的研究为研究诸如生命进化,生物体秩序化、规则化等科学提供了理论的依据。本论文设计合成了三类基于萘酐及罗丹明B的有机小分子,在此基础上详细研究了分子利用分子间氢键、配位键、π-π作用、范德华力、亲疏水等作用力对分子自组装、识别机理、分子堆积结构的影响。全文包括以下下三个部分：1.官能团诱导的超分子自组装形貌变化的研究1)合成了两个含有萘酐的凝胶因子,发现两个化合物可以在不同溶剂中形成凝胶。通过改变分子内不同的官能团控制分子形成氢键的位置,分子的亲疏溶剂性能来调控其成凝胶的行为。2)该系列凝胶可通过溶胶-凝胶的热力学过程形成成空心球或实心小球结构,通过替换不同的溶剂其形貌也发生不同的变化。3)首次在非典型性两亲性分子中通过调节官能团达到不同超分子自组装形成不同有趣形貌的目的,对该类分子形成囊泡的过程提出了有价值的分子模型。2.基于罗丹明B和萘酰亚胺的金属锡离子探针1)合成了一个含有罗丹明B的有机荧光小分子,碱性中该分子呈现黄色荧光,在酸性环境下呈现红色荧光。2)该化合物可以通过配位键与Cu2+, Cr3+, Sn4+离子形成络合物发出红色荧光,在加入EDTA络合剂以后Sn4+被释放出来,从而恢复其黄色荧光达到检测Sn4+离子的目的。3)首次发现了Sn4+离子的荧光探针,在细胞实验中证实了该探针可用于细胞内Sn4+离子荧光成像。3.自发驱动的罗丹明有机小分子探针的研究1)设计合成了一种含有多个连续酰胺键罗丹明B的化合物。化合物的BOC-吡咯-罗丹明形成了连续酰胺键可以发生分子间氢键自组装。2)该有机分子能够与生物小分子(比如氨基糖,糖类)通过分子间氢键自组装形成稳定的氢键组装体,使得罗丹明发生从无色到有色的转变从而达到检测生物小分子的目的。