三氟甲基是很多生物活性分子的重要结构单元,因为它能够调控这些分子的化学稳定性、代谢稳定性和亲脂性。因此,发展高效的向有机分子中引入三氟甲基的方法引起了有机氟化学家的广泛兴趣。其中,Umemoto试剂是目前最受欢迎的三氟甲基化试剂之一,但是由于合成路线长、成本较高,限制了其在医药工业中的应用。本论文主要对Umemoto试剂结构及合成路线进行改进,发展了第二代Umemoto试剂,并将其用于亲电三氟甲基化反应当中。论文研究工作分为三个部分:第一部分:我们发现在二苯并噻吩环上的特定位置引入氟原子,可以有效调控Umemoto试剂的反应性及稳定性。在此基础上,我们通过一锅法成功合成了2,8-二氟、2,3,7,8-四氟-S-（三氟甲基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐及其衍生物。此类化合物具有活性高、热稳定性良好和原料可回收等优点,且具有非常广泛的适用范围;可用于各种亲核类型底物的三氟甲基化,例如碳负离子、芳烃、烯烃、亚磺酸盐和有机膦化合物。一锅法合成和副产物的回收利用极大地降低了这一过程的化学和环境成本。由于具有良好的反应性和热稳定性,新型Umemoto试剂（简称Umemoto试剂Ⅱ）比第一代Umemoto试剂有更广泛的应用。第二部分:通过芳基磺酰氯与Umemoto试剂Ⅱ的一锅法串联反应,实现了芳基三氟甲基砜的简单、高效合成。该方法无需金属催化剂、反应条件温和、底物范围广、收率高达85%。控制实验表明,该反应可能经历双自由基偶联的历程。第三部分:以Ru（bpy）₃（PF₆）₂为光催化剂,Umemoto试剂Ⅱ作为三氟甲基源,在温和条件下实现了可见光促进的芳基烯烃的四组分三氟甲基化/甲酰氧基化反应。该反应具有较好的官能团普适性,最高收率达到91%。控制实验、氘代实验和氧-18标记实验表明,N,N-二甲基甲酰胺和水共同为甲酰氧基的来源。