不对称合成是当今有机化学的前沿领域之一,发展高效性与高选择性的合成方法是现代合成化学研究的热点问题。Henry反应是一类非常重要的构建碳碳键的有机反应,手性配体催化的不对称Henry反应已成为合成碳碳键的重要手段之一,这种方法获得的手性β-硝基醇具有较高的ee值。该产物是重要的有机合成中间体,可以进一步发生很多有用的转换,如还原成β-氨基醇、脱水成硝基烯烃、氧化成羰基化合物等。手性β-氨基醇在有机合成中有重要的用途。它们是理想的手性砌块,可用于合成拟肾上腺素药、尽受体阻滞剂和氨基酸等多种手性药物;它们也是非常优秀的有机催化剂,可用于催化二烷基锌和醛的对称加成反应、不对称环氧化反应、不对称Henry反应和前手性酮的不对称还原等多种不对称催化反应。因此,我们以L-苯丙氨酸和L-苯甘氨酸为原料,通过简便易行的方法合成了两种类型的手性β-氨基醇;同时又将它们应用于催化不对称Henry反应和催化潜手性酮的不对称还原。本文的研究工作主要有以下三部分:1.手性β-氨基醇的合成（1）以L-苯丙氨酸为原料,经酯化,格氏反应,和醛缩合最后还原,简便高效的合成了8种文献未见报道手性β-氨基醇。用质谱、红外光谱、¹HNMR和¹³CNMR验证了它们的结构。（2）以L-苯甘氨酸为原料,经NaBH₄/I₂使羧基还原为羟基,再和醛缩合最后还原简便高效的合成了5种手性β-氨基醇,产物的结构均经质谱、红外光谱、¹HNMR验证。2.将以L-苯丙氨酸和L-苯甘氨酸为原料合成的两类手性β-氨基醇用于催化硝基甲烷对醛的不对称Henry反应,获得了一系列手性芳香硝基醇化合物。分别考察了影响产物对映选择性的催化剂结构、催化剂用量、不同的金属铜盐、溶剂和反应温度等各种因素。当催化剂用量为10%、CuCl用量为10%、乙醇作溶剂、温度为18℃,以LBG-3作催化剂,所得的β-硝基醇的对映过量最高为89%,化学产率为95%。根据实验结果,我们提出了该催化不对称Henry反应的可能机理。3.以NaBH₄/I₂为还原体系,将合成的手性β-氨基醇用于催化苯乙酮的不对称还原反应进行探索。可以得到80%-89%的化学产率,但遗憾的是产物的对映选择性一般都低与5%,此反应还在进一步研究中。