β-内酰胺类抗生素具有良好的杀菌消炎效果,拯救了许多人的生命；它具有张力较大的四元环结构,可以开环形成氨基酸或扩环形成其他杂环化合物,因而作为重要合成中间体广泛应用在氨基酸和杂环化合物的合成中。目前合成β-内酰胺的通用方法是烯酮和亚胺进行[2+2]环加成反应,又称Staudinger反应。前人对于α,β-不饱和烯酮及α,β-不饱和亚胺的Staudinger反应进行了系统的研究,但对于邻二亚胺参与的Staudinger反应规律尚不够清楚,而该类反应所得的亚胺基内酰胺及双内酰胺产物在有机合成中有非常重要而广泛的用途。本文采用丙酮醛、丁二酮和二苯乙二酮为原料合成了一系列邻二亚胺,研究了它们与不同电子效应和不同位阻的酰氯发生的Staudinger反应,发现具有强给电子取代基的酰氯既可得到双β-内酰胺也可得到单β-内酰胺,而其他酰氯通常只能得到单β-内酰胺产物,且所得内酰胺产物均为专一的顺式或专一的反式结构,其顺反选择性是受酰氯取代基的电子效应和亚胺N-上取代基的位阻控制。最后利用研究的结论实现了区域选择和顺反选择地合成4-酰基-β-内酰胺衍生物。本文的研究使我们对邻二亚胺参与的Staudinger反应的认识更系统,为有机合成提供了更多的双内酰胺、亚胺基内酰胺等重要中间体,同时为该类物质的立体选择性和区域选择性合成提供了方法。