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茚环结构存在于大量具有生物活性的化合物中,用途很广。一些化合物具有显著的镇痛和使肌肉放松的效果;还有一些化合物可以作为合成杀虫剂和抗艾滋病毒抑制剂的中间体;其金属络合物可以催化烯烃的聚合反应等等。最近,各种钯、镍、钴催化的邻卤苯基酮(醛)或邻碘苯基丙二酸酯的碳环化反应被用来合成茚环结构,但这些方法都存在一个缺点就是只有双取代炔烃才能参与反应。本文找到了一条温和的合成茚环的方法,即以Ni(PPh3)2I2为催化剂,CH2Cl2为溶剂,用邻溴溴苄锌试剂和炔烃(单取代或双取代)发生的碳环化反应。并且将反应底物扩展到烯烃类化合物。应用红外光谱、核磁氢谱和碳谱、高分辨质谱和X射线衍射技术等手段对产物进行了表征。论文主要内容如下。简要介绍了本论文工作的研究背景,并对茚环结构的合成研究进展进行了简要的总结。考察了催化剂、溶剂、添加剂、反应时间和反应温度等条件对反应产率的影响,找到了此反应的最优化条件,即以0.1当量的Ni(PPh3)2I2为催化剂,3.5当量的邻溴溴苄锌试剂与1当量的不饱和化合物在二氯甲烷溶液中40°C反应6小时得到了目标产物,此方法未见文献报道。邻溴溴苄锌试剂与炔烃类化合物共合成了15个茚产物,其中6个化合物是未见文献报道的新化合物,在对产物进行表征后发现产物中较大取代基团在2位,较小取代基团在3位,产物6f的单晶分析也证明了这一点。将反应底物进一步扩展到烯烃类化合物,邻溴溴苄锌试剂与烯烃类化合物共合成了6个二氢化茚产物,其中3个化合物是未见文献报道的新化合物,在对产物进行表征后发现产物中较大取代基团在1位。在底物扩展的尝试中试图合成一些大环或多环化合物,但没有取得成功;用异丙烯基苯的溴代物来代替邻溴溴苄也没有达到理想的效果。根据文献报道及实验结果,提出了本反应的反应机理。对镍化合物催化此类反应的进一步研究做出了一定的贡献。对镍催化的环丙基取代四员环的扩环反应进行了初步的研究。