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Schiff碱,是指具有-C=O的化合物与含有-NH2的化合物在一定条件下反应生成具有亚胺基团的一类化合物,因其具有-C=N-结构,易自由转动因而经常没有荧光性质或呈现出较弱的荧光性质。其结构中的N原子带有一对孤对电子,提供了富电子环境。因为-C=N-的异构化和N上具有的一对孤对电子,其可以参与金属离子的配位,并在可见光范围内具有光稳定性好,荧光性强,而广受好评。并且Schiff碱类化合物在药物研究,生物医疗,抗菌消毒等方面应用广泛。除此之外通过改变侧链的连接基团会使其具有不同的光谱性质,引入羟基,甲氧基等可以提供孤对电子的基团使其可以和特定的金属离子配位,从而能对特定的金属离子有颜色或荧光响应的变化,以达到识别特定金属阳离子的目的。首先概述了Schiff碱类化合物作为探针应用的发展情况,并利用实验室现有的苯并吡喃-2-酮、4-甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮为原料,及水杨醛衍生物设计合成出四个可以用于识别金属阳离子的荧光探针。由于合成的Schiff类化合物均含有可以提供孤对电子的官能团(羟基,甲氧基),因此容易与特定的过渡金属离子发生配位,从而导致荧光性质上的改变,进一步研究各个探针对金属阳离子的识别能力和识别机理。主要内容如下:1.合成了两个基于香豆素母体的Schiff碱型荧光探针5-((((7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-8-基)亚甲基)氨基)间苯二甲酸(probe 1),6-(((2-羟基-3-甲氧基亚苄基)氨基)-2H-苯并吡喃-2-酮(probe 2)。其中probe 1可以荧光识别Zn2+,只有加入Zn2+后荧光显著增强,发射出强黄色荧光;probe 2则可以在两种不同的溶剂条件下分别识别两种不同的离子,即在乙醇体系下可以荧光识别Al3+,只有加入Al3+后荧光显著增强,发射出强黄色荧光,DMSO体系下可以紫外/荧光双通道识别CN-,其中两种体系识别的两种离子发射波长不同。2.合成了两个基于水杨醛衍生物的Schiff碱荧光探针4-((5-氯-2-羟基亚苄基)氨基)-N-(嘧啶-2-基)苯磺酰胺(probe 3),2,4-二溴-6-[(2-羟基苄叉)-肼基]-苯酚(probe 4)。首先对probe 3进行了溶剂效应测试,发现其在纯有机体系下荧光较弱而在含水体系下荧光显著增强,相同浓度下,只改变有机溶剂和水的比例,发现水的比例越高其荧光越强,证明了其具有AIE(聚集诱导荧光增强)效应,且只在加入Cu2+后荧光显著淬灭;probe 4则可荧光识别Zn2+,只有加入Zn2+后荧光显著增强,发出强黄绿色荧光。3.通过紫外滴定,荧光滴定,核磁滴定,Job曲线等推测其识别机理,并做了EDTA可逆性实验,确定其可重复使用,通过对模拟水样品进行测试,证明其潜在应用价值。