【摘 要】
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本文主要研究了聚酮类天然产物calixanthomycin A的不对称全合成及其结构确定。Calixanthomycin A是从链霉菌S.albus BAC-AB1692/916/170的代谢物中分离得到的。该化合物对HCT-116结肠癌细胞具有显著的抑制活性,IC50值达到0.43 n M。针对calixanthomycin A的合成,我们发展了一条模块化的合成策略,以最长线性步骤15步,完成了
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本文主要研究了聚酮类天然产物calixanthomycin A的不对称全合成及其结构确定。Calixanthomycin A是从链霉菌S.albus BAC-AB1692/916/170的代谢物中分离得到的。该化合物对HCT-116结肠癌细胞具有显著的抑制活性,IC50值达到0.43 n M。针对calixanthomycin A的合成,我们发展了一条模块化的合成策略,以最长线性步骤15步,完成了该分子的首次不对称全合成,并确定了其立体化学（C25为R型,糖片段为L型）。oxa-Pictet-Spengler环化,三氧化铬选择性氧化,构建内酯A环;SNAr反应,分子内Friedel-Crafts酰基化,构建氧杂蒽酮骨架;Sonogashira偶联反应,铜（II）促进的氧化环化,实现六环骨架的构建。通过两种构型的六环骨架分别与D型,L型的糖片段发生糖苷化反应,完成了目标分子的不对称合成,并确定了该分子内酯及糖基片段的构型。
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