氟,一如既往地赋予了 α,α-二氟酮独特的性质,无论是反应性还是物理特性。因为氟的引入可以有效地改变化合物的代谢稳定性,碱度,生物利用度以及亲脂性等一系列生物学相关特性。近年来,许多高效的催化方法被开发,用于将α,α-二氟酮引入到有机化合物中。这些反应大多数涉及到自由基历程,其中过渡金属催化和光引发催化被认是为生成二氟烷基自由基中间体最有效,条件最温和的方法。本论文研究了 Ni催化的烯烃自由基双官能团化反应,使用α,α,α-碘二氟甲基酮试剂为自由基前体,将α,α-二氟酮引入到有机分子中。同时,该方法可以应用于各种杂环化合物的合成,例如氢呋喃,苯并氢呋喃,吲哚酮等。第一部分介绍了镍催化α,α,α-碘二氟甲基酮试剂与未活化烯烃的原子转移自由基加成(Atom Transfer Radical Addition)反应。针对该体系所涉及的催化剂、配体、碱和溶剂等条件进行了筛选,并得到了最优的反应条件。具体为:在氮气保护,二乙酰丙酮镍[Ni(acac)2]催化下,以1,10-邻菲罗啉作为配体,K2CO3为碱,环戊基甲醚作溶剂,α,α,α-碘二氟甲基酮类化合物与不同类型的烯烃在100摄氏度油浴中反应5-8h,共得到20个不同类型的二氟烷基化产物。第二部分介绍了上述镍催化体系在实际有机合成中的应用,碱试剂种类的调控实现了 α,α,α-碘二氟甲基酮类化合物与烯醇、烯酸、烯酰胺、烯丙基酚类化合物的自由基环化反应。分别得到了氢呋喃、苯并呋喃、吲哚酮等6个二氟甲基化杂环化合物。