荧光探针因其灵敏度高、操作简便、选择性好、响应时间迅速等优点已成为一项必不可少的分析技术,并广泛应用于材料、药物设计、医学诊断等研究领域。本论文利用分子识别和荧光传感原理设计合成了一系列用于检测次卤酸的新型荧光探针,对这些探针的光学性质和检测机理进行了深入研究,并探索了生物成像的应用。碗烯,因其独特的结构和良好的理化性质引起了化学家的极大兴趣。但由于水溶性差和荧光效率低而很少用于荧光研究领域。本论文通过修饰碗烯的结构,合成了五类碗烯衍生物,对其光学性质和生物成像应用进行了系统研究,主要工作内容如下:（1）以萘酰亚胺荧光染料为母核,通过的结构修饰,设计并合成了用于选择性检测次氯酸的比率型荧光探针（NAP-RS）。该探针通过在4号位引入碳碳三键扩大共轭体系,将发射波长增加至640 nm,相对于传统的萘酰亚胺类探针（发射＜550 nm）具有更好的生物应用前景。探针NAP-RS能够超速、高灵敏地识别次氯酸,反应时间和检测线分别为3 s和36 n M。此外,探针与次氯酸反应前后的荧光发射位移变化为186 nm,大大降低了比率型探针的背景干扰。生物研究表明NAP-RS能够通过细胞膜,并且特异性定位于人类癌细胞的溶酶体,成功应用于细胞内次氯酸的实时检测。探针NAP-RS的设计思路为近红外萘酰亚胺类探针的构建提供思路。（2）设计并合成了以蒽酰亚胺为荧光母核,三苯基膦为线粒体定位基团的次氯酸荧光增强型探针（mito-ACS）。ClO-能够选择性氧化硫醚为亚砜,破坏探针的π共轭体系和阻断光致电子转移现象,从而引荧光变化。探针mito-ACS对ClO-有快速的响应时间（6 s）、较低的检出限（23 n M）以及高选择性。更重要的是,此探针具有良好的水溶性,能够在纯水介质中实现对次氯酸的专一性检测,避免了有机溶剂对检测准确度的干扰。探针mito-ACS成功应用于海拉细胞线粒体外源性和内源性次氯酸的检测。（3）设计并合成了基于氧杂和氮杂三苯基甲基阳离子（ADOTA+/DAOTA+）用于选择性检测次氯酸的探针PhS-ADOTA和PhS-DAOTA。化合物ADOTA+和DAOTA+具有长激发发射波长（发射＞550 nm）、高量子产率（ΦF＞80%）、抗光漂白等优异性能,具有新型荧光探针的研发潜能。探针PhS-ADOTA和PhS-DAOTA通过芳香环邻位杂原子连接首次引入硫原子,利用次氯酸选择性氧化硫醚为亚砜和砜的特性,改变光诱导电子转移作用从而引起荧光变化。体外研究表明PhS-ADOTA水溶性好,次氯酸反应前后量子产率变化大（ΦF=0.02 vsΦF=0.79）,检测灵敏度高于其他活性氧100倍之多。但是该探针对哺乳动物细胞内次氯酸变化不容易做出反应,这可能是由于探针聚集、与含半胱氨酸的蛋白质结合或不利定位所致。（4）设计并合成了基于萘酰亚胺荧光母核,用于次溴酸选择性检测的“开启”型荧光探针（LysOBr）,探针LysOBr利用HOBr特异性氧化甲硫基和氨基形成环状硫亚胺键的特性成功实现次溴酸专一性检测,避免了次氯酸的干扰。探针对溴酸响应时间短（4 s）,测试浓度范围和检出限分别为0-20μM和243 n M。此外LysOBr水溶性好、斯托克斯位移大（100 nm）,具有优异的次溴酸选择性和理想的光学性能。共聚焦显微镜成像表明,LysOBr可以选择性地靶向溶酶体,并实时监测海拉细胞中HOBr的波动。为深入研究HOBr在溶酶体中的生理病理功能提供了新的方法。（5）合理设计和合成了适用于细胞成像的碗烯衍生物家族。通过已知的荧光母核对碗烯进行“标记”,从而改变碗烯的光学性质。标记的碗烯衍生物具有强荧光（ΦF＞0.25）、良好的光稳定性、长发射波长（500 nm至600 nm）等优异特性。其中三个碗烯衍生物（Xan-Cor,Ros-Cor和BODIPY-Cor）符合荧光探针研究的基本标准:水性介质可溶,强荧光发射。细胞染色实验表明其优异的细胞膜通透性和靶向能力。由于缺少这种碗烯衍生物,所以这是一个几乎尚未研究的领域。此外,研究过程中意外发现了从碗烯到相连接荧光团的的高效能量转移,这对碗烯研究的众多领域都有一定的参考价值。