天然保湿剂的合成及应用研究

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本论文主要研究了2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)和氧化甲壳素的合成工艺的探索和优化,产品鉴定以及保湿性能测定。2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基的合成分为两步。第一步,工业级2,2,6,6-四甲基哌啶酮与水合肼在强碱作用下经黄鸣龙反应制得2,2,6,6-四甲基哌啶,它又包括腙的形成和腙的分解两个过程,腙的形成的最优化条件是反应时间2.5h,温度120°C,投料mol比2.0(水合肼:2,2,6,6-四甲基哌啶酮),腙的分解的最优化条件是温度190°C,时间2h;第二步,2,2,6,6-四甲基哌啶与30%双氧水在二价金属离子的催化作用下反应生成2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基,产品重结晶后,经红外、紫外光谱分析、DSC差热分析、ESR电子自旋共振波谱分析后得到确认。对它们合成工艺条件也进行了优化,得到的优化条件为温度65°C,投料比2.5,滴加时间6h,溶剂选择甲醇,催化剂选用Mg(OH)2。两步的收率分别达到了66.34%和80.17%。2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基的合成目前国内尚无报道,国外有相关物质的应用研究。氧化甲壳素由甲壳素在TEMPO和NaBr的催化作用下用NaClO溶液(活性氯含量5%)氧化得到,投料mol比2.2 (NaClO:甲壳素结构单元)。产品纯化后,经13C-NMR和红外分析鉴定出糖基C6位羧基的存在。同时对原料的选择和反应的工艺条件作了初步的探索,得到了合适的反应温度(0~5℃)和pH值(10~11),产率也得到大幅度提高,达到40%左右。氧化甲壳素的制备国内目前没有报道。论文研究了氧化甲壳素的保湿性能,并和若干常用保湿剂(甘油、1,2-丙二醇、丝肽、芦荟、山梨醇、透明质酸以及壳聚糖)进行保湿性能比较。采用称重法在人工气候箱内测定一定浓度的保湿剂水溶液在温度20℃、25℃、30℃,湿度40%、60%、80%各种情况下的失水情况,然后通过比较它们的失水率趋势和水分残存率,来判断它们的保湿性能优劣。数据显示,相同情况下,相同浓度的保湿剂,保湿性能透明质酸最好,氧化甲壳素次之,壳聚糖最差,且氧化甲壳素与透明质酸保湿性能相差不大,如在温度20℃,湿度80%情况下稳定30mins时的水分残存率依次为87.18%(透明质酸)、89.86%(氧化甲壳素)、95.00%(壳聚糖),再加上氧化甲壳素成本低,原料来源丰富,将来很有可能替代透明质酸应用于中低档化妆品中。
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