葡萄酒因其独特风味特征颇受消费者的青睐,我国已成为葡萄酒消费大国。葡萄作为酿酒原料在种植过程中普遍使用化学农药进行病虫害防控,致使残留在葡萄表面的农药会随酿制过程进入到葡萄酒中。农药残留可能影响食品发酵微生物的生长代谢,从而干扰发酵过程,最终影响葡萄酒品质。同时微生物也可能通过吸附、代谢等作用降低或消除农药残留。手性农药在农药中占有很大比例,其对映体间常在生物活性、环境行为、毒理效应等方面具有选择性差异。手性农药戊唑醇是一种广谱杀菌剂在葡萄中广泛使用,葡萄酒加工过程如何影响残留在葡萄中的戊唑醇残留及代谢,尤其是手性农药在对映体水平上的选择性变化规律尚不清晰,并且戊唑醇残留在对映体水平上对葡萄酒品质的影响知之甚少。本文对手性杀菌剂戊唑醇在葡萄酒发酵过程中的选择性行为及其干扰品质差异进行研究:（1）利用超临界流体色谱串联质谱联用技术（SFC-MS/MS）结合正向手性固定相对,建立了手性农药戊唑醇在葡萄酒等复杂基质中对映体残留分析方法,对戊唑醇进行了残留分析。研究了戊唑醇在美乐葡萄酒和赤霞珠葡萄酒中的降解情况,分析结果表明戊唑醇降解主要发生在酒精发酵阶段。其对映体间无明显转化现象但发生选择性降解,R-戊唑醇优先于S-戊唑醇降解从而造成葡萄酒中S-戊唑醇的相对富集。（2）系统研究了手性戊唑醇对美乐和赤霞珠葡萄酒风味和外观的影响。利用气相色谱-离子迁移谱（GC-IMS）和顶空-固相微萃取结合气相色谱质谱（HS-SPME-GC-MS）对风味成分进行定性和定量鉴定,并采用DigiEye拍照式色差仪进行颜色属性分析。R-戊唑醇和S-戊唑醇对葡萄酒的风味和外观有不同的影响。由于酸、醇、酯浓度的变化,风味差异主要表现在葡萄酒的果香和花香特征上;R-戊唑醇是干扰关键风味化合物的浓度的主要物质。戊唑醇处理改变了葡萄酒的颜色,葡萄酒受到的色差影响为R-戊唑醇＞S-戊唑醇≥rac-戊唑醇。（3）基于多组学联合分析（微生物多样性、代谢组、转录组）手段系统研究了戊唑醇对映体选择性干扰葡萄酒发酵过程微生物的代谢机制。戊唑醇在酒精发酵阶段对微生物多样性及物种丰度无显著差异,但在苹果酸——乳酸发酵阶段显著降低了细菌多样性及丰度,其中R-戊唑醇的抑制作用最为显著,并且R-戊唑醇显著上调了酒精发酵阶段微生物的代谢物（羧酸及其衍生物,脂肪酰基类,有机氧化合物,类黄酮类,甘油磷脂类）;转录组分析结果显示,rac-戊唑醇处理主要影响发酵微生物的碳代谢、糖酵解/糖异生、磷酸戊糖途径、氨基酸的生物合成、光合生物中的碳固定等通路,S-戊唑醇处理主要影响核糖体、苯丙烷类生物合成、精氨酸生物合成、β-丙氨酸代谢、丙氨酸、天门冬氨酸和谷氨酸代谢等通路,R-戊唑醇处理主要影响精氨酸生物合成、丙酮酸盐代谢、糖酵解/糖异生、氨基酸的生物合成等通路;利用多组学联合分析R-戊唑醇对葡萄酒发酵微生物代谢的影响,结果表明R-戊唑醇干扰下OTU76、OTU 4、OTU78、OUT34、OUT35 等微生物的丰度和 YLR134W、YLR134W 两基因表达与差异代谢物含量变化有显著相关性。本研究系统研究发酵过程对戊唑醇对映体选择性行为影响,探明了戊唑醇对映体干扰葡萄酒品质分子机理,为葡萄酒中戊唑醇残留有效防控提供了科学理论依据。