杯吡咯是由吡咯环和SP3杂化碳原子通过吡咯环α位连接而组成的大环化合物。由于其结构和性能方面具有很多的特异之处,杯吡咯构成一类别具特色的新型杯状化合物。它可以络合阴离子和中性分子,从而应用于超分子化学领域。本论文研究了一系列杯吡咯大环化合物的合成方法,及其对阴离子的识别功能。1以吡咯和相应的酮为原料,浓盐酸做催化剂,合成了7个杯吡咯大环化合物(1–7)。同时,探讨了其反应机理及合成条件,改进了合成方法,选择了最佳合成方法和最适宜的合成条件。而对于产品的提纯,大多采用直接重结晶的方法,简化了提纯步骤,并得到较纯的杯[4]吡咯主体化合物,其中化合物7未见其他文献报道过。2从丁酮,甲酸乙酯为原料,合成了2-甲基-3-羰基-丁烯的氧化钠盐(化合物8);由丙二酸二乙酯为原料,经氧化反应合成了丙二酸二乙酯肟(化合物9);再将上述两种化合物在HAc/NaOAc条件下发生关环反应,生成3,4-二甲基-2-甲酸乙酯基吡咯(化合物10)。2 mol的3,4-二甲基-2-甲酸乙酯基吡咯在对甲苯磺酸的催化下,与甲缩醛发生缩合反应,生成了二吡咯基甲烷中间体。在合成过程中,改变2-甲基-3-羰基-丁烯的氧化钠盐和丙二酸二乙酯肟的投料顺序,以及延长其反应时间,提高了3,4-二甲基-2-甲酸乙酯基吡咯的产率和纯度;在缩合反应中,通过加热回流的方法,缩短了反应时间,并利于重结晶方法,得到较纯的化合物二吡咯基甲烷(化合物11a)和二吡咯基乙烷(化合物11b)。3将所合成的杯[4]吡咯大环化合物(1-5)应用于阴离子识别的研究。首先,测定五个杯[4]吡咯大环化合物的紫外–可见吸收光谱。然后再分别加入F-, Cl-, Br-, I-, AcO-, HSO4-, NO3-的四丁基铵盐,观察其吸收峰的变化。将吸收峰有变化的物质挑出,测定受体分子与客体分子浓度比不同的情况下,紫外–可见吸收光谱的变化。经实验首次发现,所研究的五个杯[4]吡咯大环化合物对NO3-阴离子均有较好的识别作用。4将不同浓度的甲醇质子性溶剂加入阴离子浓度是受体分子浓度50倍的溶液中,测定受体分子的紫外–可见吸收光谱。观察吸收峰的变化,发现甲醇与阴离子同时存在时,会相互竞争与NH结合的结合点。