1,8-萘酐类水溶性荧光染料的合成与表征

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荧光化合物具有高灵敏性、选择性、分辨时间短、实时原位检测等突出优点,因而广范地用作探针化合物,对微量物质进行检测。针对荧光化合物在生命科学、环境科学等方面的应用,进行了以下三方面的工作: 1.在生命科学中,要求探针化合物具有一定的水溶性,因此本论文对1,8—萘酐的水溶性进行改造,合成了水溶性荧光染料。通过在1,8-萘酐4-位的烷基链上形成季铵盐亲水基团,合成了三个以1,8-萘酐为母体的水溶性荧光染料。以4-Br-1,8-萘酐为原料,经取代、酰胺化、季铵盐化三步反应,合成了季铵盐型4-(N’,N’-二甲基-1-哌嗪基)-N-烷基-1,8-萘酰亚胺,总收率达到70.2%以上。目标化合物在水溶液中的量子产率达到0.6以上。对实验路线进行了改进,使反应的时间缩短,产率提高。 2.小分子探针化合物对待测对象的检测,一般是和待测体系形成均相体系,这样会污染检测物,不易清除,而且探针化合物很难提取出来,不能重复使用。通过形成高分子材料,制成器件,和待测体系形成非均相体系,能克服上述弊端,实现检测的自动化等。因此设计了高分子荧光化合物化合物:将可聚合的荧光单体和水溶性单体丙稀酰胺,以DBP为引发剂进行自由基共聚,得到水溶性荧光高分子。对其在水溶液中的荧光光谱进行了测试。 3.锌离子在酶的活性、神经传输中有着很重要的作用,除了在中枢神经系统(CNS)中的作用和参与神经变性的紊乱过程,锌离子还是众多细胞作用的关键性辅助因子,对基因表达和凋亡很关键。因此设计了能够在生理条件下检测锌离子的荧光探针,对合成路线进行了探索。
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