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氰化物在工业生产中起着非常重要的作用,广泛应用于金矿开采、电镀、树脂及纤维合成等领域。但是,氰根离子是剧毒物,可以通过肺,皮肤,受污染的食物和受污染的饮用水摄入人体内。因此,在环境及生物体内对氰化物进行有效迅速的检测非常重要。本论文设计并合成了三种基于七甲川吲哚菁的近红外氰根离子荧光探针,研究了探针的氰根离子检测性能,具体内容如下:(1)基于七甲川吲哚菁染料的荧光探针P1和P2的设计合成及氰根离子检测性能研究。通过吲哚嗡盐与2-氯-1-甲酰基-3-羟次甲基环己烯的缩合反应制备了探针P1和P2,通过1H NMR、13C NMR和MALDI-TOF质谱表征了探针的分子结构。通过紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱研究了探针P1和P2的氰根离子检测性能,结果表明:随着氰根离子的加入,探针P1在776 nm和探针P2在795 nm处的吸收峰逐渐降低,并在短波区域出现新的吸收峰,溶液颜色由绿色转变为淡黄色;同时,探针P1在802 nm和探针P2在817 nm处的荧光发射峰强度逐渐降低,常见阴离子对探针的紫外吸收和荧光发射光谱几乎没有干扰;在一定浓度范围内,探针P1和P2的荧光强度与氰根离子浓度存在良好的线性关系,其最低检测限分别为0.017μM和0.20μM;通过1H NMR,MALDI-TOF质谱和Job’s曲线证实了探针与氰根离子的亲核加成反应机理;此外,探针P2实现了在生物体内对氰根离子的有效检测。(2)基于三苯胺-七甲川吲哚菁染料的荧光探针P3设计合成及氰根离子检测性能研究。在探针P1的基础上,通过改进的Sukuzi偶联反应,在探针P1的中位引入电子给体三苯胺合成了探针P3,通过1H NMR、13C NMR和MALDI-TOF质谱表征了探针P3的分子结构。通过紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱研究了探针P3的氰根离子检测性能,结果表明:随着氰根离子的加入,探针P3在750nm吸收峰逐渐降低,并在416 nm处出现新的吸收峰,溶液颜色由翠绿色转变为亮黄色;同时,探针P3在780 nm处的荧光发射峰强度逐渐降低,常见阴离子对探针的紫外吸收和荧光发射光谱几乎没有干扰;在乙腈溶液中,探针P3的荧光强度与氰根离子浓度(0-5μM)存在良好的线性关系,其最低检测限为0.014μM;通过1H NMR,MALDI-TOF质谱和Job’s曲线证实了探针P3的氰根离子检测机理为亲核加成反应;此外,基于P3的测试纸可以更方便检测CN–,并且通过生物荧光成像实现了探针P3在细胞L929中对氰根离子的有效检测。