9，9’-螺二芴（SBF）是最典型的一类螺旋分子，自1930年首次合成以来，其相关性质和衍生物不断被报道，其衍生物广泛应用于荧光材料、电致发光材料等领域。9，9’-螺二芴溴代物（2-溴-9，9’-螺二芴、2，2’-二溴-9，9’-螺二芴、2，7-二溴-9，9’-螺二芴和2，2’，7，7’-四溴-9，9’-螺二芴）是合成螺二芴衍生物的重要中间体，低成本的制备高纯度9，9’-螺二芴溴代物具有理论意义和应用前景。本论文以廉价易得的工业品芴和芴酮为起始原料，制备了2-溴-9，9’-螺二芴、2，7-二溴-9，9’-螺二芴和2，2’，7，7’-四溴-9，9’-螺二芴（TBSBF）及其中间体2-溴-9-芴酮和2，7-二溴-9-芴酮，并首次将H₂O₂／NaBr／H₂SO₄氧化溴化体系应用于芴和9，9’-螺二芴的溴化。主要包括以下几方面的研究内容：（1）通过9，9’-螺二芴的氧化溴化反应制备高纯度的2，2’，7，7’-四溴-9，9’-螺二芴；（2）通过芴的氧化溴化反应制备2-溴芴和2，7-二溴芴，再经氧化反应制备2-溴-9-芴酮和2，7-二溴-9-芴酮；（3）以自制的2-溴-9-芴酮和2，7-二溴-9-芴酮为原料，制备了高纯度的2-溴-9，9’-螺二芴和2，7-二溴-9，9’-螺二芴。研究发现，H₂O₂／NaBr／H₂SO₄体系可以高选择性的将9，9’-螺二芴溴化生成2，2’，7，7’-四溴-9，9’-螺二芴。并在此基础上，系统的考察了反应配比、反应时间、反应温度和溶剂对9，9’-螺二芴氧化溴代反应的影响，确定了最佳工艺条件，原料转化率为100％，TBSBF的选择性达到95.1％。研究发现，H₂O₂／NaBr／H₂SO₄体系可以高选择性的将芴溴化生成2，7-二溴芴。并在此基础上，系统的考察了反应配比、反应时间、反应温度和溶剂对芴氧化溴代反应的影响，确定了较佳的工艺条件，原料转化率为100％，2，7-二溴芴的选择性大于99.0％。同时发现，通过调节反应配比可控制芴的溴化反应以生成2-溴芴为主，并在此基础上，系统的考察了反应配比、反应时间、反应温度和溶剂对反应的影响，确定了较佳的工艺条件，原料转化率为82.0％，2-溴芴的选择性达到94.3％。