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紫苏(Perilla frutescens)为唇形科紫苏属植物,是一种有着悠久应用历史的传统中草药,广泛存在于亚洲地区,其中含有丰富的生物活性成分,开发潜力巨大。 本文选择近几年研究成果较少涉及的紫苏抗菌活性成分作为研究对象,以革兰氏阳性菌中的金黄色葡萄球菌及革兰氏阴性菌中的大肠杆菌为代表菌种,首先对新鲜紫苏全草分部位、分溶剂萃取段进行抗菌活性的初步研究,筛选出对所选细菌的生长具有明显抑制作用的抗菌活性部分:紫苏叶的石油醚萃取物、紫苏叶、茎、根的乙酸乙酯萃取物,其中紫苏叶的乙酸乙酯萃取物对两种细菌的抑菌活性最强且量也最大。对具有抗菌活性的紫苏叶石油醚萃取物进一步精制,从中提取出挥发油,通过抗菌测试证明紫苏叶挥发油具有良好的抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌活性,是紫苏叶石油醚萃取物抗菌活性的来源;采用GC-MS对紫苏叶挥发油进行了成分分析,得到10种含量较高的主要化合物,其中的牻牛儿基牻牛儿醇(Geranylgeraniol)首次在该植物挥发油中被发现。 以抗菌效果最佳的紫苏叶乙酸乙酯萃取物为原料,通过抗菌活性追踪,采用柱层析等方法,从中分离并纯化出5种具有抗菌活性的成分,用MS、FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、COSY、DEPT等波谱技术,结合一定的化学方法以及有关文献数据对照,分别鉴定为:咖啡酸乙酐(1,acetocaffeic acid anhydride),3,3’-二乙氧基迷迭香酸(2,3,3’-diethoxy rosmarinic acid),黄示灵(3,luteolin),咖啡酸(4,caffeic acid),迷迭香酸(5,rosmarinic acid)。其中,2为一种新发现的化合物,化合物1是首次从紫苏中分得。它们对革兰氏阳性菌、阴性菌均具有不同程度的抑制作用,其中化合物2、3、4、5的抑菌效果较明显。 将纯化得到的抗菌性化合物1、2、4、5与合成得到的几种具类似结构的化合物进行抑菌效果比较,初步确立了苯丙素酚酸类化合物结构与抗菌活性的关系。结果表明酚羟基对该类化合物的抗菌性起决定性作用,邻二酚羟基的效果最佳:另外,其中的竣基对活性也有一定贡献。