苯并香豆素-3-甲酸酯的合成及荧光性研究

来源 :海南师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:sysu_allan
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
香豆素类化合物不仅具有优良的生物活性,而且具有优异的光学特性,是很好的荧光增白剂、激光染料、荧光探针和非线性光学材料。香豆素类化合物是典型的内酯类化合物,其发色团是内酯环。这类化合物大多都有荧光,可作为荧光染料使用。为了获得性能优异的有机电子发光材料和敏感的金属离子荧光探针以适应荧光检测技术的发展,设计合成香豆素类荧光化合物用来进行筛选就显得尤为重要。论述了荧光效应及产生的原理;根据分子结构特征评述了典型有机色素系荧光材料及分子结构与性能关系的研究与进展;分析了材料的荧光光谱性能参数和测试方法;以2-羟基-1-萘甲醛为原料,经Knoevenagel反应合成了苯并香豆素-3-甲酸,以其为母体采用不同的方法和条件设计并合成了两类苯并香豆素-3-甲酸酯,主要是简单的直链烷烃醇酯衍生物和开链冠醚多甘醇酯衍生物。具体的研究内容主要包括以下三个方面:1.设计合成了4种苯并香豆素-3-甲酸直链烷烃醇酯衍生物,即苯并香豆素-3-甲酸甲酯(A)、苯并香豆素-3-甲酸正丙酯(C)、苯并香豆素-3-甲酸正丁酯(D)、苯并香豆素-3-甲酸正戊酯(E)。其中苯并香豆素-3-甲酸正戊酯(E)还未见文献报道。2.设计合成了6种苯并香豆素-3-甲酸开链冠醚多甘醇酯衍生物,即苯并香豆素-3-甲酸三甘醇单酯(Ⅰ)、苯并香豆素-3-甲酸四甘醇单酯(Ⅱ)、苯并香豆素-3-甲酸五甘醇单酯(Ⅲ)和二苯并香豆素-3-甲酸三甘醇二酯(Ⅳ)、二苯并香豆素-3-甲酸四甘醇二酯(Ⅴ)、二苯并香豆素-3-甲酸五甘醇二酯(Ⅵ)。除二苯并香豆素-3-甲酸三甘醇二酯(Ⅳ)外其它5种化合物还未见文献报道。3.在微波辐射条件下,六氢吡啶作催化剂用2-羟基-1-萘甲醛与丙二酸二乙酯为原料合成了苯并香豆素-3-甲酸乙酯(B),通过单因素优选法确定了最佳反应条件。与传统加热方法相比,微波加热方法显示出了它的独特之处。这些化合物的结构经1H NMR、13C NMR、FT-IR、MS及元素分析得到确证。测定了这些化合物的熔点,并对它们的紫外光谱和荧光光谱进行了研究,测定了它们在不同有机溶剂中的荧光量子效率。结果表明:这些化合物都是强的荧光性化合物,发出蓝色荧光。二甲亚砜(DMSO)是该类物质的荧光猝灭剂。在乙腈中碱金属离子(Li+、Na+、K+)和碱土金属离子(Mg2+、Ca2+、Ba2+)对苯并香豆素-3-甲酸多甘醇酯的荧光量子效率ФF有一定影响,表现出一定的选择性。其中Ca2+能使化合物Ⅰ、Ⅱ荧光强度降低,荧光强度分别是加入前的0.73倍、0.85倍。且Ca2+能使化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ的荧光强度明显增强,荧光强度分别是加入前的1.43倍、1.42倍、1.48倍。Ba2+能使化合物Ⅴ、Ⅵ荧光强度降低,荧光强度分别是加入前的0.64倍、0.55倍。这类化合物有可能用作有机电子发光材料和金属离子的荧光探针。
其他文献
<正> (一)临床症状 1999年,某市火鸡饲养场饲养的4月龄火鸡,从4月10日开始发病,发病率达30%。病鸡毛蓬松.闭眼昏睡.腹泻。有的鸡粪带血丝,有的头部、皮下发炎,甚至眼圈
培养大学生创新创业能力是高校综合素质教育中一项重要任务,进行实践教学改革是提升大学生创新创业能力的一个重要途径。从优化人才培养方案,加强师资队伍建设,建立多层次实
回 回 产卜爹仇贱回——回 日E回。”。回祖 一回“。回干 肉果幻中 N_。NH lP7-ewwe--一”$ MN。W;- __._——————》 砧叫]们羽 制作:陈恬’#陈川个美食 Back to yield
回 回 产卜爹仇贱回——回 日E回。”。回祖 一回“。回干 肉果幻中 N_。NH lP7-ewwe--一”$ MN。W;- __._——————》 砧叫]们羽 制作:陈恬’#陈川个美食 Back to yield
在产程中临产产妇由于宫缩疼痛时过度紧张,易产生对分娩的恐惧心理,从而发生胎儿宫内窘迫,这也将有可能造成新生儿窒息或死亡。要想预防胎儿宫内窘迫,就需要提高产妇的应激能
国家知识产权局局长申长雨近日对媒体表示,2017年我国知识产权创造的多个指标居于世界前列。为此,我国要进一步加大知识产权保护的力度,加快形成涵盖授权确权、行政执法、司
本文通过分析企业财务风险的来源和特征,提出正确预测、衡量财务风险的措施,进行适当的控制和防范,并健全风险管理机制,将损失降到最低程度,为企业创造最大的收益.
中国共产党的"十八大"报告和习近平同志提出了"美丽中国"和"美好生活"这两个重要概念,对如何实现城市的全面、协调和可持续发展具有重大的理论和现实意义。在相关原则的指导下,"美丽
Web2.0时代,高速增长的信息量已经远远超出了人们处理它的能力。电子商务网站和用户都面临着信息过载的难题,这就迫切需要人们采用一定的手段从海量的信息中找出最有价值的信
为了提高厌氧产氢菌利用复杂物料的产氢能力和稳定性,该文研究了猪粪与马铃薯皮渣混合质量比对厌氧发酵产氢的比产氢率、挥发性固体去除率、液相末端产物组成等发酵特性的影