随着科技的发展与社会的进步,人们在注重生产和效益的同时,环境和能源问题也备受关注。过渡金属催化是有机合成构造C-N、C-C、C-S等键的重要手段,合成反应中常用的的过渡金属主要包含Pd、Pt、Cu等,过渡金属催化剂一般价格昂贵,不可循环使用。从生产效益角度上看,过渡金属的使用增加了有机合成产品的成本;从原子经济的角度看,过渡金属的一次性使用不符合绿色化学宗旨。同时,过渡金属参与的有机反应,产物后处理较繁琐。本文提出了一种无过渡金属催化剂的合成工艺制备吩噻嗪类化合物和有机二硫化物,与使用过渡金属催化剂的合成工艺相比较,无过渡金属催化剂工艺在经济效益和产物提纯上有一定优势。本论文探究了两条无过渡金属催化路线,分别合成吩噻嗪类和有机二硫化物,论文实验研究主要分两部分:第一部分是无过渡金属催化合成吩噻嗪类化合物的工艺研究。通过实验探索,我们确定无过渡金属催化合成工艺路线的原料为S-2-乙酰氨基苯酯和邻卤碘苯。为了优化工艺,我们对反应条件进行考察,得到的最优条件是:硫代乙酸S-2-乙酰氨基苯酯(1 mmol),邻溴碘苯(1.2 mmol),Cs2CO3作碱,溶剂为DMF,反应温度为130℃,在氩气保护下反应10 h。在最佳反应条件的基础上,我们考察了不同邻卤碘苯和硫代乙酸S-2-乙酰氨基苯酯的反应,以确定工艺的普适性。结果发现,硫代乙酸S-2-乙酰氨基苯酯可以和大多数的邻卤碘苯反应,并取得较好的产率,最高产率可达到91%;并且当原料邻卤碘苯上带有吸电子基团时,反应的活性增强;较复杂的反应底物参与反应,由于副反应的存在导致反应产率降低。第二部分是无过渡金属催化合成有机二硫化物的工艺研究。通过对铜催化下叔丁基亚磺酰胺和2-巯基苯并咪唑反应的条件考察,我们发现催化剂和碱的种类对反应结果影响极小。我们开展了两组对比实验,进一步探索催化剂和无机碱的存在对二硫化物合成的影响,确定了无机碱对反应产率没有影响,而催化剂的加入反而会使反应产率降低。确定了叔丁基亚磺酰胺和2-巯基苯并咪唑可以在无过渡金属、无碱的工艺条件下合成二硫化物后,我们对溶剂的种类进行了筛选,最后发现溶剂为甲苯时产率最高。我们最后确定的二硫化物工艺路线为:叔丁基亚磺酰胺(1 mmol),2-巯基含氮杂环类(1 mmol),甲苯(3 mL)做溶剂,在高纯氩气保护下,在100℃反应24 h。最后,为了考察此合成方法的适用范围,我们将叔丁基亚磺酰胺和不同种类的2-巯基含氮杂环(咪唑、嘧啶、吡啶)类化合物进行反应,结果表明反应都可以进行。当2-巯基含氮杂环为咪唑类时,咪唑分子上含有吸电子类型的取代基更有利于此反应的进行。当杂环类型为四唑、吡啶、嘧啶时,产率比咪唑类底物低。