基于Ugi和Passerini反应后转换的分子多样性研究

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多组分反应和后多组分反应转化是现代有机化学的有效合成工具。多组分化学领域的飞速发展与新材料、生物活性化合物的生产以及可持续发展新技术的研究息息相关。多组分方案的主要优点包括广泛的应用范围和官能团耐受性、高效率、温和的反应条件和操作简单。由于其反应条件温和、应用范围广、化学选择性好、反应效率高和操作简单等优点已经在化学及其相关领域得到了广泛的关注。本论文主要介绍了基于Ugi和Passerini反应的更多后转换研究的可能性,具体内容如下:第一部分主要研究了奎宁及其衍生物和Selectfluor结合催化2-氧代醛衍生的Ugi加合物的对映选择性氟化反应。以一种温和的手段有效控制了反应中的立体选择性,反应以优异的产率和良好的对映选择性为合成手性含氟Ugi加合物提供了一种简单的方法。第二部分集中介绍了四组分一锅法转化,包括Passerini反应、Knoevenagel缩合和酯交换,所研究的转化包括羧酸、芳基乙二醛和异氰酸酯形成Passerini加合物的初始反应。随后原位加入乙二醛乙酯,通过缩合和酯交换产生最终的Post-Passerini的目标产物。整个过程可以看作是一个由异氰酸酯引发的苯偶姻型的芳基乙二醛与乙二醛乙酯的交叉缩合反应,这种方法为合成以多样性为导向的Passerini加合物提供了一个简单、有效的途径。第三部分我们主要研究了钯催化的由4-溴-1H-吲哚-3-甲醛和3-取代丙炔酸衍生的Ugi加合物的还原Heck环化,用于构建吲哚含氮杂环化合物。总的来说,该策略的所有步骤都能以中等到高等的效率获得目标产品。
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