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在2012年,大约有14000000例新发癌症病例,其中有大约800多万患者死于癌症。癌症已经严重威胁到人类身心健康,癌症的防御与治疗形势十分严峻。光动力疗法(photodynamic therapy,PDT)是一种新的疾病治疗方法,相比较于传统的癌症治疗手段,PDT具有低毒性、无创伤、可重复性和高选择性的优势。当光敏剂注入人体内,经过一段时间光敏剂在肿瘤组织中聚集,经过与之对应相对应波长的光照射肿瘤组织后,光敏剂会经过一系列光动力反应生成活性氧(ROS),杀死癌细胞,达到肿瘤治疗的效果。由于光动力反应依赖于分子氧,而大部分实体肿瘤往往处于缺氧微环境,无法为PDT提供足够的氧,限制其在肿瘤治疗中的应用。因此,开发高光敏性、不依懒于氧的光敏剂是提高PDT疗效的关键。酞菁类化合物由于结构易于修饰且具有优良的光物理化学性质,已成为人们研究抗肿瘤药物的重要方向。本论文针对PDT中存在的"光敏剂活性差、缺氧环境抑制PDT疗效以及酞菁的水溶性”等几个问题,设计和合成了3个阳离子型硅酞菁光敏剂,并测试了目标化合物的光物理性质和生物活性。具体内容如下:(1)以硅酞菁为母核,轴向上通过柔性链键合邻羟基苄基季铵盐类光诱导DNA交联剂,设计了3个新型光敏剂,即二[(3-(三甲基氨基)甲基-4-羟基)苯甲酰氧基]硅酞菁二碘化物(1a),二[(3,5-二(三甲基氨基)甲基-4-羟基)苯乙酰氧基]硅酞菁四碘化物(1b)和二{2-[(3-(三甲基氨基)甲基-4-羟基)苯甲酰氧基]乙氧基}硅酞菁二碘化物(1c)。(2)以二氯硅酞菁为起始原料,与邻羟基苄胺衍生物反应,生成的轴向取代硅酞菁中间体2a-2c,经甲基化合成目标化合物1a-1c。三个目标酞菁类化合物的结构经过~1H NMR和HRMS等进行了表征。(3)研究与比较了三个酞菁目标化合物1a-1c的光物理性质。三个酞菁目标化合物1a-1c的电子吸收光谱的Q带最大吸收峰波长依次为687 nm,688 nm,689 nm。以无取代酞菁锌(ZnPc)为参照,DMSO为溶剂,测定了目标化合物1a-1c的荧光量子产率(Φ_F)和单线态氧产率(Φ_Δ)。目标化合物1a-1c的荧光量子产率Φ_F依次为0.28、0.13和0.23,单线态氧产率Φ_Δ依次为0.78、0.51和0.54,其中化合物1a单线态氧产率比ZnPc提高了15.6%。(4)选用荧光发射光谱和紫外-可见光谱,探讨了目标酞菁分子与CT-DNA的相互作用,通过计算得到目标化合物1a-1c与CT-DNA的结合常数,依次为1.55×10~5 L/mol、1.88×10~5 L/mol和1.51×10~5 L/mol,结合紫外可见光谱和荧光光谱表明,目标化合物1a-1c与CT-DNA可能以沟外模式结合。(5)采用琼脂糖凝胶电泳法测试了目标化合物1a-1c对pBR322质粒DNA的光切割能力。凝胶电泳实验结果表明,目标化合物1a-1c均对pBR322质粒DNA具有良好的光切割能力,其中1a切割能力最好,1b和1c切割能力相当。总之,本论文设计和合成了3个未见文献报道的轴向取代硅酞菁化合物,并对其光物理性质、与CT-DNA的相互作用以及对pBR322 DNA光切割能力进行了研究。其中化合物1a具有良好的产生单线态氧能力,良好的荧光量子产率,对pBR322 DNA具有良好的切割能力,具有一定的开发前景。