含硅混合三烃基锡化合物的研究

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三烃基锡化合物由于具有杀虫、杀螨和杀菌等生物活性,广泛地应用于农业和工业生产中。研究表明,三烃基锡化合物的生物活性与所连接的烃基和配体种类有关,而将硅烃基引入到三烃基锡化合物中,不仅可以保留原有的生物活性,还可能降低其毒副作用。为了进一步研究探讨烃基的不同与含硅混合三烃基锡化合物结构和生物活性之间的关系,本论文设计合成三个不同烃基的含硅混合三烃基锡化合物,并合成了两个系列新的含硅混合三烃基碘化锡及羧酸酯:(1) CyPh(Me3SiCH2)SnI和CyPh(Me3SiCH2)SnOCOAr(2) BuPh(Me3SiCH2)SnI和BuPh(Me3SiCH2)SnOCOArAr=C6H5, C6H4Me3-p, C6H4OCH3-p, C6H4F-p, C6H4Cl-p, C6H4NO2-p,C6H4NH2-p C6H4C1-o, C6H4NO2-m, C6H4NH2-o, C6H4OCH3-o, C6H4NO2-o对实验反应条件及方法进行摸索和优化。通过IR、HNMR、13CNMR和元素分析等测定,确定了目标化合物的分子结构。结果表明目标化合物的锡原子与羰基氧原子没有发生配位,这可能是由于与锡相连的苯基和含硅烃基等基团体积过大,导致锡原子不能与氧原子配位。选择部分含硅混合三烃基锡化合物进行杀螨活性实验,初步结果表明,所合成的含硅混合三烃基锡化合物具有较好的杀螨活性。其中含环己基的含硅混合三烃基锡化合物比含丁基的含硅混合三烃基锡化合物杀螨活性更好,与Cy2(Me3SiCH2)SnOCOAr和(Me3SiCH2)3SnOCOAr相比,两者的杀螨活性都有所降低,但比Bu2(Me3SiCH2)SnOCOAr和Ph2(Me3SiCH2)SnOCOAr的杀螨活性较好。结果表明三烃基锡化合物的生物活性与所连烃基的种类有关,随着丁基和苯基数目的增加,生成的混合三烃基锡化合物杀螨活性有所降低。
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