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4-取代苯胺基喹唑啉类化合物具有抗癌、抗菌和抗病毒等广泛的生物活性,尤其对表皮生长因子受体酪氨酸激酶(EGFR-TK)具有较好的抑制作用,从而表现出较好的抗肿瘤活性。1,4-戊二烯-3-酮类化合物也具有抗癌、抗菌和抗病毒等生物活性。本论文在课题组前期工作基础上,在喹唑啉4位上引入1,4-戊二烯-3-酮基团,获得了一系列含戊二烯酮结构的4-N取代喹唑啉衍生物。从取代苯甲酸为出发,经过甲醇酯化、硝酸硝化、氢气还原、三氯氧磷和甲酰胺闭环、三氯氧磷氯代得到中间体取代4-氯喹唑啉。另一方面以硝基苯甲醛为原料,经丙酮羟醛缩合,氯化亚锡还原,再与4-氯喹唑啉反应,得到中间体4-(4-((取代喹唑啉-4-基)胺基)苯基)-3-烯-2-丁酮,最后与取代苯甲醛反应,设计合成了33个含戊二烯酮结构的4-N取代喹唑啉类衍生物,并通过IR、1H NMR、13C NMR、MS对其结构进行了确证。采用半叶枯斑法,测试了部分目标化合物对烟草花叶病毒(TMV)的抑制活性。结果表明,在500μg/mL浓度下,所测化合物对TMV表现出一定的治疗和保护活性,其中化合物A-1,A-6,B-1,B-3,C-3,C-17对TMV的活体治疗活性分别为40.3%,38.8%,39.6%,40.4%,41.5%,39.3%;化合物A-1和A-2对TMV的钝化活性分别为80.6%,80.6%,化合物A-12,C-2,C-7对TMV的保护活性分别为62.1%,61.6%,64.9%,略低于对照药剂宁南霉素(治疗51.5%,钝化93.2%,保护68.8%)。采用浊度法,测试了部分化合物对植物病原细菌的离体抑制活性,结果表明,在100μg/mL浓度下,所测化合物无显著活性,最高抑制率为50.0%。采用生长速率法,测试了部分化合物对小麦赤霉病原菌(Gibberella zeae)、马铃薯晚疫病菌(P.infestans)和苹果腐烂病原菌(Cytospora mandshurica)三种植物病原真菌的离体抑制活性,结果表明,在50μg/mL浓度下化合物未表现出显著活性。采用MTT比色法,测试了26个化合物对人肺癌细胞(A549)的增殖抑制活性。结果表明,该类化合物对A549细胞具有一定的抑制活性。在10μΜ浓度下,化合物A-1,A-3,A-4,A-7,A-8,A-10,A-12,C-9,C-10,C-12和C-16的抑制率分别为97.1%,96.9%,95.0%,98.1%,99.2%,98.3%,99.0%,99.8%,99.2%,93.6%和98.9%,优于对照药物吉非替尼(72.0%)。在1μΜ浓度下,化合物C-9和C-10的抑制率分别为92.1%和80.0%,优于对照药物吉非替尼(54.0%)。