苯并环丁烯树脂是一大类多功能材料，以其诸多优良性能在许多高技术领域有着广泛的应用，是当今材料科学研究的热点之一。本论文综述了近年来苯并环丁烯、苯并环丁烯衍生物及双苯并环丁烯单体合成的发展概况，并对聚合物的性能及其应用作了简要阐述。 本论文采用高温真空热解法合成了苯并环丁烯母体，并在前人工作基础之上对母体合成反应作了大量探索，对反应装置做了较大改进，较大幅度的提高了反应选择性和产率，并增加了可重复性。实现了较低真空度下得到较高收率的苯并环丁烯母体，高于国外文献在类似条件下的产率。 成功合成了两种非常有用的苯并环丁烯衍生物。用其中的一种，采用Heck反应分别合成了一种全碳氢型和硅氧烷型的双苯并环丁烯单体；成功采用Suzuki偶合反应合成了五种全共轭芳基桥联的双苯并环丁烯单体，其中两种为未见报导的新型单体，该合成路线的探索成功为双苯并环丁烯单体的合成提供了一种新方法。并对合成路线、反应条件、影响因素、反应机理等方面作了较为详尽的探讨。