路易斯酸B(C6F5)3催化胺的N-烷基化和锆基UiO-66催化降解对硝基磷酸苯酯的反应机理研究

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近年来,量子力学计算广泛应用于化学研究的各个领域,更是成为研究化学反应机理的有力工具。本文运用密度泛函理论,系统研究了路易斯酸B(C6F5)3催化胺的N-烷基化反应机理,和锆基金属有机框架材料UiO-66催化降解对硝基磷酸苯酯(pNPP)的反应机理,主要内容如下:第一章主要介绍路易斯酸B(C6F5)3催化的有机化合物还原反应机理,和金属有机框架材料(MOF)催化降解有机磷化合物的反应机理。第二章介绍了量子化学的基本理论和方法。第三章详细研究了路易斯酸B(C6F5)3催化胺的N-烷基化反应机理。该反应分为两个部分:(1)酸胺脱水缩合反应。甲酸分子协助酸胺脱水缩合的反应路径是最优路径,决速步能垒为22.4 kcal/mol;(2)酰胺的还原反应。路易斯酸B(C6F5)3催化酰胺的还原反应路径为最优路径,决速步能垒为24.7 kcal/mol。第四章详细研究了锆基金属有机框架材料UiO-66催化降解对硝基磷酸苯酯(pNPP)的反应机理。在理论计算中,我们选取解离一个甲酸配体形成的缺陷UiO-66结构作为理论模型,包含金属活性中心Zr-O-Zr,分子式为Zr6(μ3-O)5(μ3-OH)3(HCOOH)11。在研究锆基金属有机框架材料UiO-66催化降解对硝基磷酸苯酯(pNPP)的反应时,我们分别探讨了在中性和碱性条件下所有可能的反应机理,得出最优的反应路径。在中性条件下,我们得出最可行的降解过程为:(1)两分子水分别配位到缺陷UiO-66的两个锆原子上;(2)其中一个水分子氢转移生成羟基配体,形成HO-Zr-(μ3-OH)-Zr-OH2的骨架结构,生成配合物IM-A;(3)pNPP上的两个氧原子分别与配合物IM-A的水配体、羟基配体形成氢键,生成配合物IM5;(4)羟基亲核进攻pNPP的中心磷原子,伴随着对硝基苯酚阴离子的离去。第四步亲核进攻过程为整个反应的决速步,决速步能垒为12.0 kcal/mol。在碱性条件下,我们得出最可行的降解过程为:(1)pNPP的两个氧原子双齿配位到缺陷结构UiO-66的两个锆原子上,生成配合物IM25;(2)氢氧根离子亲核进攻pNPP的中心磷原子,伴随着对硝基苯酚阴离子的离去。第二步亲核进攻过程为整个反应的决速步,能垒为6.8kcal/mol。
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