杂环化合物的合成及其生物活性的研究一直是农药化学最活跃的研究课题之一。含氮(稠)杂环类化合物，如吲哚，苯并咪唑，三唑，噻二唑，噁二唑等，具有杀菌、杀虫、除草、消炎、抗肿瘤等生理活性，近年来，很多研究在此领域上开展。在众多已开发的杂环化合物中，苯并咪唑类、吲哚类化合物因为具有杀虫、抗菌、抗癌、抗炎和生物生长调节剂等广谱生物活性，尤其是其杀菌活性，受到众多科研工作者的关注。为寻找高活性和低毒的杀菌剂，本文利用生物等排原理和亚结构连接法，对苯并咪唑/苯并吡咯(即吲哚)母体环进行了修饰。(1)将具有良好生物活性的肟醚结构引入吲哚化合物中：以吲哚为起始原料，经过Vilsmeier反应、羟醛缩合、加成消除3步反应合成了10种新型的1-(1H-吲哚-3-基)-3-杂环-2-丙烯-1-酮-O-取代苄(烷)基肟醚(Ⅰa~Ⅰj)；(2)将具有良好生物活性的1,2,4-三氮唑环引入到苯并咪唑类化合物中：以乙醇酸和邻苯二胺为起始原料，经过关环、氧化、酰化等反应制备苯并咪唑-2-酰肼中间体，后者再与二硫化碳、水合肼进行关环反应将1,2,4-三唑环引入分子中，然后通过酰胺化和醚化反应对三唑环修饰合成了8种新型的N-(3-(1H-苯并咪唑-2-基)-5-取代苄基硫代-1,2,4-三唑-4基)苯甲酰/乙酰胺(Ⅱa~Ⅱj)。所合成两个系列新化合物均经1H NMR、IR、MS和元素分析确证结构，并对其1H NMR、IR进行了详细的解析。鉴于化合物Ⅰa~Ⅰj存在顺反异构现象，我们选取化合物Ⅰg进行了X射线单晶衍射，晶体结构显示，化合物为E式构型，属单斜晶系，空间群为P21/c，其晶胞参数：a=9.848(8)，b=18.322(16)，c=8.383(8)，α=90.00(0)°，另外，在合成方法上，本实验采取超声波辐射和微波辐射的方法，缩短了反应时间，提高了目标化合物的产率，实现了对反应中间体及目标化合物合成条件的优化。采用生长速率法测定了目标化合物Ⅰa~Ⅰj对番茄灰霉病菌和西瓜炭疽病菌的离体抑菌活性。结果表明化合物对两种病菌均表现出一定的抑制活性，其中Ⅰf、Ⅰg对番茄灰霉病菌表现出较高的抑制活性，在浓度为100μg/mL时分别为81%和74%。用生长速率法以多菌灵为对照药剂测定了目标化合物Ⅱa~Ⅱj对小麦赤霉病菌、梨黑星病菌和番茄灰霉病菌的离体抑菌活性。结果显示化合物对三种病菌表现出一定的抑制活性，大部分抑制率在60%~80%之间，其中Ⅱh、Ⅱi对梨黑星病菌和番茄灰霉病菌表现出较高的抑制活性，在100μg/mL时对梨黑星病菌的抑制率分别为72.8%和72.2%；对番茄灰霉病菌的抑制率分别为75.9%和77.1%。