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联苯类化合物是一类极为重要的化工中间体,在医药、农药、染料和有机导体等领域有着广泛应用。其合成方法有很多,其中通过有机金属交叉偶联反应合成此类化合物举足轻重。本文研究了在醋酸钯作催化剂、膦配体存在的情况下,芳基亚磺酸钠脱SO2与卤代芳烃的偶联反应。考察了膦配体、溶剂对反应的影响,优化得到了芳基亚磺酸钠脱S02与溴代芳烃偶联的最佳反应条件,实现了2%Pd(OAc)2催化剂、2%dppp配体、dioxane溶剂、150℃、12h的高收率转化。在该反应的基础上,进一步研究了芳基亚磺酸钠脱S02与芳基磺酸酯(Ar-OTf、 Ar-OTs、Ar-OMs、 Ar-IMs等)的偶联反应。考察了膦配体、溶剂对反应的影响,优化得到了芳基亚磺酸钠脱S02与芳基三氟甲基磺酸酯(Ar-OTf)反应的最佳条件,实现了2%Pd(OAc)2催化剂、4%Xphos配体、toluene溶剂、120℃、24h的较好转化。在芳基亚磺酸钠与芳基磺酸酯亲电试剂Ar-OTf反应的最佳条件下,进一步探究了底物的适用范围以及官能团的容忍性,分析了电子效应、空间效应对于反应的影响。对于芳基亚磺酸钠来说,中性基团、供电子基团更有利于反应的顺利进行,而吸电子基团不利于反应的进行；对于芳基磺酸酯亲电试剂Ar-OTf来说,则是吸电子基团更有利于反应的顺利进行,而供电子基团不利于反应的进行。空间效应对于该反应的影响并不明显。本论文还以此反应为基础,对芳基亚磺酸钠与各种磺酸酯亲电试剂的反应程度进行了比较。在芳基亚磺酸钠与芳基磺酸酯的脱S02偶联反应中,三氟甲基磺酸酯(-OTf)的反应活性较高,得到了令人满意的收率；咪唑基取代的磺酸酯(-IMs)的反应活性较低,而且对溶剂等条件存在相当的依赖性；而对甲苯磺酸酯(-OTs)的反应活性无疑是最低的,无论怎么改变条件都表现出很强的惰性,很少或基本不发生反应。