目的:本研究的主要目的是开发基于硼亲和作用的顺式二羟基类化合物检测分析的新方法。分为以下两个方面:1.建立两种高亲和硼酸功能化纳米颗粒（PEI-BA-MNPs）辅助富集分析方法,结合高效液相色谱（HPLC）技术分别对真实样品中人参皂苷Re和链霉素进行选择性分析。2.开发一种新型二硼酸（DBA）辅助标记和分析方法,通过最常用的色谱技术（RPLC-UV）对真实样品中的糖类进行有效分析。方法:1.基于硼亲和作用,采用支链聚乙烯亚胺放大硼酸配基数量,合成高亲和力硼酸功能化纳米粒子（PEI-BA-MNPs）。采用透射电子显微镜（TEM）和能量色散X射线光谱仪（EDS）对制备的PEI-BA-MNPs进行表征和氮元素含量分析。并进行磁性能和硼亲和能力考察。以人参皂苷Re为代表,进行磁性固相萃取条件优化,包括萃取时间和解吸时间。此外还进行亲和力测定以及重复使用性考察。（1）采用HPLC-UV方法考察PEI-BA-MNPs对竞争物质的抗干扰能力。对所建立的方法进行方法学考察。采用HPLC-UV对人参皂苷Re进行直接检测和PEI-BA-MNPs磁性固相萃取后检测两种方式的信噪比对比。最后,将建立的方法用于启脾口服液中人参皂苷Re的含量分析。（2）采用MALDI-TOF MS方法考察PEI-BA-MNPs对竞争物质的抗干扰能力及对牛奶基质的净化作用。对建立的方法进行方法学考察。采用UPLC-MS/MS对牛奶中链霉素直接检测和PEI-BA-MNPs磁性固相萃取后检测两种方式的加标回收率,精密度和信噪比进行对比。最后,将所建立的方法应用到牛奶样品中链霉素检测分析中。2.采用1H NMR、HRMS对合成的新型二硼酸（DBA）进行表征。采用常温振荡法进行标记,HPLC-UV法进行标记产物的检测。通过UV-Vis、HPLC-UV、HRMS分析方法证明DBA与葡萄糖之间的相互作用力。对标记过程中的DBA浓度,缓冲液p H和时间进行优化。此外还进行流动相比例的优化。对所建立的方法进行方法学考察,最终应用到糖蛋白的酶解糖链及中药单糖的分析中。结果:1.制备的PEI-BA-MNPs具有磁性好、亲和性高、结合容量高、选择性好、易于操作和快速结合平衡等显著优点,是理想的顺式二羟基类化合物选择性富集的磁性固相萃取吸附剂。（1）在竞争物质的存在下,PEI-BA-MNPs对人参皂苷Re具有良好的选择性。该方法在50~800 ng/mL范围内线性关系良好,检测限（LOD）为20 ng/mL,定量限（LOQ）为50 ng/mL。阴性基质三水平加标回收率为96.5%~108.9%,相对标准偏差为2.7%~11.4%。经PEI-BA-MNPs富集过后,人参皂苷Re的检测限降低了约50倍。选用本文建立的方法检测出的人参皂苷Re含量为0.27%,虽与2020年版《中国药典》标准方法测定含量有些微差距（0.31%）,但极大程度地节省了样品预处理的时间和步骤。（2）在竞争物质的存在下,PEI-BA-MNPs对链霉素具有良好的选择性。该方法在25~1000μg/kg的范围内呈现良好的线性,线性相关系数（R~2）为0.9986,LOD为10μg/kg,LOQ为25μg/kg。阴性牛奶基质三水平的加标,经PEI-BA-MNPs磁性固相萃取后,与直接进样分析相比,相对标准偏差虽有所增加（7.4%~13.8%和4.4%~7.9%）,但大大提高了链霉素的回收率（96.0%~117.7%和51.4%~54.6%）。且由于PEI-BA-MNPs对于链霉素的高亲和力,有效降低了链霉素的定量限,并且可有效去除牛奶中其它物质的干扰。该方法可以满足牛奶中链霉素的实际检测需求。2.通过硼亲和作用,制备的新型二硼酸（DBA）可用作糖类的化学标记试剂。整个标记过程不含有机溶剂,可在1小时左右完成。可以在最常用的色谱技术（RPLC-UV）上实现分离。该方法在25~5000 ng/mL的范围内呈现良好的线性,四种糖的线性相关系数（R~2）均大于0.98,其中,葡萄糖的LOD为5 ng/mL,阴性基质三水平的加标回收率为98.2%~99.8%,RSD＜6.7%。建立的标记方法可成功应用到糖蛋白的酶解糖链及中药的单糖分析中。结论:本文以硼亲和作用为核心驱动力,发展出两种顺式二羟基类化合物分离分析的新方法,可为顺式二羟基类化合物的检测分析提供新思路,具有实际应用价值。