本论文主要分为三个部分,第一部分,概述了 3-氯羟吲哚和3,3-二氯羟吲哚类化合物在药物化学中的应用及其合成研究进展;第二部分,综述了合成3-氯羟吲哚和3,3-二氯羟吲哚类化合物的方法,并进行了比较,分析了各自的优缺点。第三部分,我们采用低活性的高价碘试剂,发展了一种温和、高效的利用吲哚氧化氯代来合成3-氯羟吲哚和3,3-二氯羟吲哚类化合物的方法,并对吲哚氯代氧化的两种不同产物的合成方法进行探索。当采用DMF和三氟乙酸混合体系作为反应的溶剂时,N-烷基取代的3-氯羟吲哚类化合物的收率可高达92%,且具有良好的底物普适性。而使用1,4-二氧六环做溶剂时3,3-二氯羟吲哚类化合物的收率可高达99%,且可以拓展到杂环类化合物。之后根据优化好的条件,对底物的普适性进行了考察。最后通过控制实验,并结合已有的实验结果和前人的工作,我们提出了可能的反应机理。