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抗胆碱能药物是人体的神经递质乙酰胆碱的拮抗剂,是一类重要的神经系统药物。在军用方面,抗胆碱能药物对于预防、急救和治疗神经性毒剂引起的伤害具有重要作用,同时因其具有致幻效用且不易引起死亡,因此能够作为反恐药物应用于反恐领域中。在民用方面,抗胆碱药物对帕金森病、晕车晕船等运动病、胃绞痛、胃溃疡、肠功能性疾病等有一定的治疗效果,也是治疗和拯救有机磷农药中毒者的主要药物之一。本论文首先合成出了经典的抗胆碱能化合物二苯羟基乙酸奎宁酯(QNB),它是一种M受体拮抗剂,作为研究M受体结构和功能的工具药而广泛应用于基础实验中。我们以苯甲醛为起始原料,经过安息香缩合、氧化反应、碱条件下重排得到二苯羟基乙酸,再经过酯化反应和酯交换反应,得到二苯羟基乙酸奎宁酯。并在合成过程中探讨了催化剂、反应时间等不同条件对各步反应结果的影响,简化了后处理方法。因为二苯羟基乙酸奎宁酯的毒副作用较强,我们根据文献报道,对其含氮原子部分进行了替换,用托品环、哌啶环等代替奎宁环,设计并合成出其他二苯羟基乙酸酯类抗胆碱能化合物。在合成过程中,托品醇和4-取代哌啶醇类均能得到较好的实验结果,但使用吗啉醇和N-取代哌啶醇则几乎得不到实验结果。二苯羟基乙酸酯类是经典的M受体拮抗剂,抗N样作用较弱,我们根据文献报道,用氧原子将二苯基连在一起,形成刚性的呫吨环,增强了其抗N样作用,并以呫吨羧酸为起始原料,合成出羟基呫吨羧酸酯类抗胆碱能化合物,因其能够更好的与受体结合,从而增强了该类化合物的受体选择性。在合成二苯羟基乙酸甲酯和呫吨羧酸甲酯这两个中间体时,我们引入了微波催化的物理催化方法,大大缩短了反应时间,提高了反应产率,并通过正交实验设计,找到了微波催化酯化反应的最佳反应条件。微波辐射促进有机合成反应是自上世纪80年代逐步发展起来的有机化学领域中的一个新的热点,因其具有反应时间短,产率高,立体选择性良好且后处理简单、绿色环保等特点,而受到广泛关注。