α-氨基酸衍生物一直以来都是化学、生物学的研究热点,它们不仅是生物体内组建重要功能分子的基本物质,也是有机化学中合成含肽天然产物和药物分子的重要结构单元,近些年来也逐渐成为一个优异的有机反应探索平台。我们在已有研究的基础上对α-氨基酸酯参与合成杂环化合物的反应进行了探索,发展了以α-氨基酸酯为原料制备吡咯、嘧啶等杂环化合物的合成方法。本论文分为以下三章：第一章：铜锰作用下以α-氨基酸酯为原料合成吡咯化合物：在综述近年来过渡金属作用下构建吡咯衍生物的基础上,受到由色氨酸向天然产物chromopyrrolic acid转化的生物路径的启发,我们对以α-氨基酸酯为原料仿生合成吡咯的方法进行了研究,发展了一种在铜锰共氧化作用下以α-氨基酸酯为原料一步制备多取代吡咯的方法。该反应最大的特点就是反应历程中包含了多次氧化脱氢、脱氨和氧化环化的仿生合成过程。此合成方法对于多种供电子基和吸电子基都表现出良好的耐受性,底物适用范围广泛。利用此方法不仅成功制备了几个天然产物的关键中间体,而且还高效快捷地完成了天然产物lycogarubin C和chromopyrrolic acid的仿生合成。第二章：醋酸铜/TEMPO作用下由α-氨基酸酯合成嘧啶化合物：在由α-氨基酸酯制备吡咯化合物的反应研究中,我们发现α-氨基酸酯在醋酸铜的作用下也可以转化为一种多取代的对称嘧啶化合物,因此开展了由α-氨基酸酯转化为嘧啶化合物的反应研究。研究发现在醋酸铜和TEMPO共同作用下,α-氨基酸酯可以经一步反应高效地转化为多取代嘧啶化合物。在该反应中,α-氨基酸酯是构建嘧啶的唯一碳氮源,这也是第一例以单一碳氮源合成嘧啶化合物的方法。整个反应包括氧化脱氢、亚胺自由基生成和形式[3+3]环加成等历程,该合成嘧啶衍生物的方法不仅原子经济性高而且操作简便。第三章：醋酸铜作用下由α-氨基酸酯制备α-烯胺酯及应用α-烯胺酯与炔的偶联反应合成吡咯衍生物的研究：α-烯胺酯兼有亲电和亲核两种反应活性,在生物合成及化学合成中扮演重要的角色,但是以α-氨基酸酯为原料一步合成α-烯胺酯的方法尚未报道。在α-氨基酸酯转化为吡咯和嘧啶等杂环化合物的反应研究中,我们发现α-烯胺酯是一个重要的中间体,因此,对以α-氨基酸酯为原料一步合成α-烯胺酯的反应展开了研究,发展了一种通过醋酸铜促进的α-氨基酸酯氧化脱氢反应直接制备α-烯胺酯的方法。在α-烯胺酯的反应活性研究中,我们发现该类α-烯胺酯可以在醋酸铜作用下与丁炔二酸酯反应生成多取代不对称吡咯,并对此反应机理进行了研究。在致力于α-氨基酸酯参与合成杂环化合物的反应研究中,我们发展了以α-氨基酸酯为原料合成吡咯、嘧啶和α-烯胺酯等化合物的方法,并对α-烯胺酯的反应性能进行了初步研究。这些研究充分地证明α-氨基酸及其衍生物是一个优异的有机反应探索平台,我们将在此平台上继续探索以期望发现新的合成方法。