【摘 要】
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C-C键的形成是合成有机物的重要手段,利用金属钯催化芳基硼酸和芳基卤化物的Suzuki反应是其中重要和高效的方法之一。富电子,大位阻的膦配体一直是Suzuki反应中最重要的配体之
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C-C键的形成是合成有机物的重要手段,利用金属钯催化芳基硼酸和芳基卤化物的Suzuki反应是其中重要和高效的方法之一。富电子,大位阻的膦配体一直是Suzuki反应中最重要的配体之一,本论文首先合成了两种大位阻的新型氨基氧化膦配体L1和L2。考察了两种新型配体在钯催化Suzuki反应中的性能,系统研究了溶剂、碱、温度以及配体等因素对反应的影响,获得了由Pd2(dba)3为钯源,THF作为溶剂,反应温度70℃及L1作为配体的最佳反应条件(产率为94%),在最佳反应条件下,进一步探讨了不同的芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki反应的,多种富电子和缺电子的芳基溴化物都能与芳基硼酸反应,合成了十二种联芳基偶联产物且产率较高(76%-96%)。ɑ-羰基酰胺类化合物是许多天然产物、生物大分子和药物的重要组成部分。其合成方法研究得到了迅速的发展。采用无金属参与,利用自由基诱导的机理,在水中经四丁基碘化铵催化、TPHP(过氧化叔丁醇)氧化下芳基酮与甲酰胺类化合物氧化偶联生成ɑ-羰基酰胺类化合物。研究了催化剂、氧化剂以及温度对反应的影响,获得了最佳反应条件。进一步利用不同的芳基酮和DMF等甲酰胺类化合物反应合成了二十种不同的ɑ-羰基酰胺类化合物,其结构经1H NMR,13C NMR,31P NMR和MS表征。
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