【摘 要】
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帕尼培南-倍他米隆是日本三共公司1983年研制开发的第二个碳青霉烯类抗生素药物,具有抗菌谱广,抗菌活性强等特点。本文对帕尼培南进行逆合成分析,设计出了一条可行的合成路线
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帕尼培南-倍他米隆是日本三共公司1983年研制开发的第二个碳青霉烯类抗生素药物,具有抗菌谱广,抗菌活性强等特点。本文对帕尼培南进行逆合成分析,设计出了一条可行的合成路线,并按此路线成功合成目标产物帕尼培南。本文主要对帕尼培南-倍他米隆进行了合成研究:以乙酰乙酸甲酯2、对硝基苄醇3以及单环β-内酰胺18为原料,经过酯交换、重氮化等六步反应,以48.2%的总收率完成了对帕尼培南双环母核9的构建;以(3R)3-羟基吡咯烷盐酸盐为起始原料,经过四步反应,最终以63.7%的总收率完成了对帕尼培南侧链13的构建;最后将母核9和侧链13在二苯氧基磷酰氯和二异丙基乙胺条件下缩合对接,再经过催化氢解脱保护和亚胺化两步反应完成了对帕尼培南1的构建,三步总收率为43.5%。整条路线共十三步,总收率达到13.4%。同时以苯甲酰氯和β-丙氨酸为原料,85%的收率完成了对倍他米隆22的构建。本论文合成的所有化合物均经谱学确证无误。
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