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3-n-丙基-2,4-二羟基苯乙酮是白三烯受体拮抗剂、促代谢性谷氨酸受体增强剂、过氧化物酶体增殖物激活受体配体等一系列药物的主要合成中间体。本课题在结合文献报道的基础上对3-n-丙基-2,4-二羟基苯乙酮的合成路线进行工艺改进与优化,以间苯二酚为原料经过酰基化,烯丙基化,克莱森重排,加氢还原四步反应制得目标产物,和文献相比,本论文的创新之处在于烯丙基醚化反应合成4-烯丙氧基-2-羟基苯乙酮的过程中,在溴化钠的催化作用下,使用活性较低的烯丙基氯代替传统路线中较贵的烯丙基溴作为醚化试剂,有效的降低了反应成本；克莱森重排过程中选用二苯醚作溶剂,并加入氯化钠促进反应产物在二苯醚中的析出,提高了反应的收率,而且反应过后无需进行重结晶,简化了实验操作,避免使用对环境危害严重的四氯化碳,路线更为绿色环保。本文同时对反应温度、溶剂选择、物料投料比等因素对反应收率的影响进行了讨论,确定最佳工艺条件：酰基化反应：醋酸为酰化剂,氯化锌催化下回流反应5h得到2,4-二羟基苯乙酮,收率81.2%；烯丙基醚化反应：烯丙基氯为烯丙基化试剂,溴化钠催化下于70℃反应14h得到4-烯丙氧基-2-羟基苯乙酮,收率98.6%；克莱森重排反应：二苯醚为反应溶剂,205℃下反应4.5h得到3-烯丙基-2,4-二羟基苯乙酮,收率67.4%；加氢还原反应：钯碳(5%)催化下乙醇溶剂中45℃反应6h得到3-n-丙基-2,4-二羟基苯乙酮,收率87.3%以上。该路线总收率达47.8%(文献报道最高收率为37.0%),原料廉价易得、操作简便,具有较好的工业应用前景。主要化合物均经1H-NMR、GC-MS、IR确证结构。