苦参化学成分及其生物活性研究

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槐属(Sophora)植物系豆科(Leguminosae)中一员,全球约有80余种,该属植物多为灌木、乔木,稀草本,主要分布于温带和亚热带地区,我国约30余种,南北均有分布。《神农本草》中有许多关于该属植物的记载,多味苦、性寒,具有清热解毒、祛风燥湿和止痛杀虫的功效,主要用于治疗咽喉、牙齿肿痛、肺热、烦渴及黄疸等症,外治诸热毒。从该属中分离鉴定的化学成分主要为生物碱、黄酮、酚类、萜类、苯丙素类等类型的化合物,其中主要活性成分为生物碱和黄酮。为了进一步挖掘槐属中更多具有药用价值的活性成分,合理开发中草药植物资源,本论文对民间常用中草药苦参(Sophora flavescens Aition)干燥根正丁醇萃取部分进行了系统的化学成分及生物活性研究。利用常规的柱层析(CC)、制备薄层层析(PTLC)、重结晶等方法分离得到30余个化合物,并且利用UV、IR、EI-MS、HR-ESI-MS、HR-EI-MS、1D NMR(1H NMR、13C NMR、DEPT、NOE、TOCSY)、2D-NMR(1H-1H COSY、HMBC、HSQC)和旋光等波谱技术,结合相关文献数据以及与标样对照,鉴定了32个化合物的结构。它们主要为苦参碱型生物碱、金雀花碱型生物碱、二氢黄酮、异黄酮、查儿酮、紫檀烷和苯丙素类化合物,其中3个为新化合物,一个苦参碱型生物碱(化合物12)、一个苯丙素长链脂肪酸酯(化合物29)和一个新颖的1,4-二氮茚满化合物(化合物32)。为了寻找新的活性成分,我们对分离得到的生物碱进行了抗菌实验,结果表明所有生物碱对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有一定的抗菌活性,其中化合物2、3、4、5、12、13对金黄色葡萄球菌、化合物7、9、10、13、14、32对表皮葡萄球菌、化合物1、5、11、12、13对枯草杆菌、化合物2、3、10、12、13、14、15、32对大肠杆菌以及化合物1、2、4、5、9、12、13、32对铜绿假单孢菌有很好的抑菌作用。另外,我们还对部分化合物进行了DPPH抗氧化试验,发现化合物21、22、23和24有非常强的抗氧化活性,而化合物28、29和生物碱均无抗氧化活性。本文最后对苦参生物碱类化合物的结构以及苦参生物碱的药理活性进行了综述。本论文的研究结果丰富了天然产物数据库,并为合理开发利用天然药物资源提供了重要的理论依据,同时有望对植物化学分类学和新药筛选作出较大贡献。
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