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糖缀合物中的寡糖链对其生物活性有重要影响。目前,为了研究糖缀合物中寡糖与疾病的关联机制,人们对糖缀合物的合成兴趣也大大提高。本论文完成了两种天然抗菌糖缀合物及其衍生物的合成。天然鼠李寡糖及衍生物的合成与生物活性评价由抗生素耐药细菌引起的感染发生率上升已成为临床医生和公共卫生系统主要关注问题。在过去几年中,耐药菌引起感染的严重程度有所增加,其治疗已变得更加复杂和昂贵。因此,开发新型、高效、低毒、广谱的抗菌药物已是迫在眉睫。寡糖可以抗微生物感染,是一类效果很好的抗生素替代品。本文首次合成了从植物Cleistopholis patens和C. glauca提取得到的、具有较好的体外抗革兰氏阳性菌活性的、部分乙酰化的正十二烷基鼠李糖苷cleistetroside-2。为了研究这类鼠李糖苷的构效关系,我们又合成了与cleistetroside-2活性相当的cleistrioside-5(28)和它的衍生物29-37,并用琼脂稀释法测试了他们的体外抗菌活性。结果表明,化合物cleistrioside-5和30对革兰氏阳性菌万古霉素敏感菌Enterococcus faecalis,万古霉素耐药菌Enterococcus faecium和streptococci显示了较好的体外抗菌活性(MIC≤8μg/mL)。初步构效关系研究表明：化合物cleistrioside-5的2"-OAc为活性必须基团,其抗菌作用机制正在研究中。海洋抗菌糖脂Caminoside B的全合成研究能引起儿童和老人致死的肠致病性大肠杆菌(EPEC的)和出血性大肠杆菌(EHEC)的致病机制主要依靠大肠杆菌Ⅲ型分泌系统,这种分泌系统在普通大肠杆菌中是不存在的。选择抑制这个系统的组分和Ⅲ型分泌系统抑制剂可以作为新的抗菌药物开发。本文首次合成了来自海绵Caminus sphaeroconia的小分子Ⅲ型分泌系统抑制齐(?)Caminoside B (IC50=20μM)。采用2+2+1的砌块合成策略,通过四步糖苷化反应以较好的收率成功制备了新型抗菌糖脂海洋Caminoside B。相对于文献报道的类似物Caminoside A的合成路线,我们立体构建了苷元中的手性中心(10R)-C,得到了纯的天然产物Caminoside B,而不是全乙酰化产物,由于天然产物中存在部分正丁酰基,所以不能通过选择脱除乙酰基来获得天然产物。