二芳基二炔是一种独特的二炔,有良好的共轭结构。它在有机合成、功能材料和杂环化学等领域有着十分重要的应用价值。二芳基二炔和含硫试剂的反应是合成乙烯基含硫化合物的重要途径之一,而目前报道的方法存在反应选择性不高,官能团限制,需要昂贵的二芳基二炔为原料等不足之处。因此,寻找一种新的乙烯基含硫化合物的合成方法具有重大意义。本论文的主要内容如下:第一章,综述了二芳基二炔在近年来在有机合成方面的应用以及其参与的环加成反应和非环加成反应。基于我们课题组之前的研究,提出了本论文的主要研究内容。第二章,简要归纳了1,4-二硫醚-1,3-丁二烯类化合物的各种合成方法。本章实验过程为一锅法两步反应,首先以卤代烃和1,4-双（三甲基硅基）丁二炔为原料,以催化量的Cu（Xantphos）I与Pd（OAc）₂协同催化生成二芳基二炔中间体,然后向体系中加入硫醇或硫酚参与第二步反应。当卤代烃为碘代物时,反应在室温下完成。我们以最优条件合成了一系列1,4-二硫醚丁二烯类化合物,发现取代基对产率的影响较小,此反应官能团耐受性较强。所合成的化合物均通过了¹H NMR、¹³C NMR、IR和HRMS表征,其中化合物II-4b的结构得到了X–ray单晶衍射的验证。第三章,以含有的氮氧硫元素作为分类依据,介绍了各类乙烯基醚类化合物的合成方法。本章研究了三甲基硅基乙炔作为炔源和硫醇/酚反应,最佳条件是DMF作为溶剂,反应温度100 ^oC,碳酸钾作为碱,氩气保护。我们以此合成了系列乙烯基硫醚类化合物。结合本课题组之前的研究,将自制的异硫脲盐作为部分硫醇的替代物参与反应,也到了相同的产物。本章所合成的化合物均通过了¹H NMR和¹³C NMR表征,部分化合进行了IR和MS确认。第四章,介绍了三甲基硅基乙炔和吲哚类化合物合成乙烯基吲哚衍生物。此反应最佳条件是DMSO作为溶剂,反应温度100 ^oC,氢氧化钾作为碱,在耐压管中反应。我们在底物拓展的过程中发现,当吲哚上的取代基为吸电子取代基硝基时产率会明显降低。在实验过程中还发现除吲哚外含有氮氢的化合物咔唑,也能和三甲基硅基乙炔反应。本章中合成的这些已知乙烯基吲哚化合物均通过了¹H NMR和¹³C NMR表征。