手性联烯骨架广泛存在于天然产物和药物分子中,并且手性联烯化合物越来越多地被用作构建结构复杂的有机产物的基础原料。因此在过去的几十年里,化学家一直致力于多官能化手性联烯的合成研究。其中,硅基取代的轴手性联烯由于灵活多变的反应性能,其合成研究倍受化学家的青睐。但是值得注意地是,目前为止通过直接的硅基引入合成手性的联烯基硅产物的方法研究报道较少,而手性的联烯丙基硅的合成研究则更为罕见。本论文从以下两个方面研究手性硅基取代联烯化合物的合成。第一部分:铜催化炔丙基偕二氯化合物的硅基化反应合成多官能化联烯基硅。传统制备手性联烯基硅的方法存在底物范围受限较大和反应条件苛刻等问题。在该工作中,我们发展了一种铜催化炔丙基偕二氯单硅基化和双硅基化的新方法。在温和的反应条件下,通过调控所用配体,可分别得到消旋或光学活性的氯代联烯基硅产物。反应具有很好的官能团兼容性和优异的对映选择性。同时我们对手性氯代联烯基硅产物的应用转化做了比较详细的研究,探索它的合成应用价值。第二部分:铜催化共轭炔烯硅基质子化反应制备联烯丙基硅化合物。手性联烯丙基硅作为一类重要的手性试剂,关于它的合成研究目前仅有两例报道。因此,需要开发新的方法合成手性联烯丙基硅。在本研究中,我们使用三氟甲基取代的1,3-炔烯和二甲基苯基硅烷硼酸频哪醇酯作为原料,通过铜催化不对称1,4-硅基质子化反应,成功实现了手性联烯丙基硅的合成。研究证明,该反应具有较好的底物适用范围,优异的对映选择性和高度的区域选择性。通过后期衍生化研究,我们指出该方法可以进一步合成二氟烯烃,烯基硼酸酯,联烯丙基醇,三氟甲基取代的2,5-二氢呋喃等多种有用的衍生化产物。