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吲哚及其衍生物由于其独特的化学结构而具有多种生理活性,如它们具有消炎镇痛、抗菌、抗肿瘤、抗HIV、降血压等作用。这使得吲哚类化合物在医药和农药领域有着广泛地应用,并且一直受到化学研究工作者们的高度关注。本实验设计合成了一系列2-[(N-取代苯磺酰基吲哚-3)-亚甲基]-丙二酸二乙酯类化合物,并对其抗植物病原真菌的活性进行了测定,以期筛选出具有较好抑菌活性的吲哚类化合物,并确定其可能的活性基团和活性部位。1.以吲哚及含简单取代基的吲哚为底物,通过Vilsmeier-Haack反应合成了7个3-醛基吲哚类化合物(2a-2g),再经过Knoevenagel反应进一步与丙二酸二乙酯缩合,合成了6个2-[(1H-吲哚-3)-亚甲基]-丙二酸二乙酯类化合物(3a-3f),然后将其吲哚环的N位苯磺酰化,得到了10个2-[(N-取代苯磺酰基吲哚-3)-亚甲基]-丙二酸二乙酯类化合物(4a-4j)。经熔点测定、EI-MS、1H NMR谱图解析等方法确定了10个目标化合物及13个主要中间产物的结构。经过美国化学文摘数据库(SciFinder Scholar)检索表明,其中14个化合物(10个目标化合物和4个中间产物)为新化合物。2.选取了7种常见的植物病原菌,小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、小麦根腐病菌(Helminthosporium sorokinianum)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporium f.sp.vasinfectum)、水稻稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae)、黄瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporium f.sp.cucumarinum)、烟草赤星病菌(Alternaria alternata)作为供试菌,恶霉灵作为阳性对照,采用生长速率法对合成的所有中间产物以及目标化合物的抗植物病原菌活性进行了测定。结果表明,当化合物浓度为0.1mg/mL时,化合物2d、2b、2f、2g、3a表现出广谱的抑菌活性,且3-醛基吲哚类化合物的抑菌活性整体强于其与丙二酸二乙酯缩合以后的产物,而缩合产物的抑菌活性又略强于其N位苯磺酰化的终产物。这说明吲哚的游离N为重要的抑菌活性位点,对于本实验合成的一系列吲哚衍生物而言,吲哚环N位含活泼H,即以亚氨基存在时,化合物抑菌活性强于N位被取代苯磺酰化后的活性。上述研究结果为以后吲哚化合物类抑菌活性更深层次的研究奠定了基础。