本文研究了以对苯二甲酸为原料,氯化亚砜为酰氯化试剂,采用相转移催化剂和固载催化剂合成对苯二甲酰氯的工艺。首先,通过考察催化剂、溶剂、原料配比、反应时间、反应温度等因素对反应的影响确定了最佳的反应条件,并对反应机理进行了探讨。在该优化条件下,以苄基三乙基氯化铵为催化剂、物料摩尔配比为4:1、85℃、4h、无溶剂等条件下可实现收率96%以上,纯度98.8%以上。其次,制备了四种新型的聚合物固载催化剂PS-CH₂（OCH₂CH₂）₄NR₃Cl,对所制备催化剂进行了红外光谱结构表征和季铵盐含量测定,并用于对苯二甲酸酰氯化,得出了适宜的合成工艺条件,即:对苯二甲酸16.6g、SOCl₂30mL、甲苯32mL、催化剂3g、反应温度85℃、反应时间6h,可以实现收率89.6%,纯度99.6%,催化剂回收率93.6%。循环6次结果基本不变。产物结构经过熔点、红外光谱、核磁共振等方法得以确证。并建立了对苯二甲酰氯柱前衍生反相高效液相色谱定量分析方法,采用SunFire C18柱,流动相为甲醇和水,方法的相对标准偏差RSD为0.1490%,平均回收率为99.53%。