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近些年来,应原子经济性和绿色化学理念的要求发展起来的过渡金属催化的C-H键直接功能化广受关注。相对于C(sp2)-H键与C(sp)-H键而言,C(sp3)-H键具有更高的键解离能(BDE)、缺乏π-电子的参与、以及缺少活泼的HOMO和LUMO轨道与过渡金属中心相作用,因此对于C(sp3)-H键的直接官能团化成为了当前极具挑战性的热点研究课题。目前关于烯丙基C(sp3)-H键直接功能化的研究较多并且对于其转化的机理认识也较为深刻,而苄基作为一种特殊的共轭型烯丙基,其反应活性可能会有明显的不同,因此对于苄基C(sp3)-H键直接功能化研究的扩充是很有必要的。α-取代的腈类化合物不仅是构建诸如吡啶、羧酸、伯胺、酰胺、内酰胺、醛类、酯类化合物的重要合成子,而且也是合成具有生物活性的化合物的重要中间体。通常合成Ω-取代的腈类化合物的方法是利用强碱产生α-C(δ-)与含C(δ+)的亲电试剂反应构建C-C键形成所需产物,但是并不能够直接利用这样的α-C(δ-)与O(δ-)或N(δ-)直接形成C-O键或是C-N键的产物,因此开发出针对腈类α-C(sp3)-H键直接功能化构建β-杂原子有机腈类化合物的方法很有必要也更具挑战。基于以上两点思考,本文主要分为以下两个部分开展研究工作：1.Pd(H)催化C(sp3)-H活化合成芳酸苄基酯的反应性研究我们开发了一种以Pd(Ⅱ)为催化剂、以叔丁基芳基过氧酯为底物与含苄基sp3C-H键的底物直接功能化构建芳酸苄基酯产物的方法,该方法具有较高的官能团的容忍性,以相对较为温和的反应条件获得了较好的收率；同时当底物中有多个sp3C-H键时可实现对苄基sp3C-H键的良好单一选择性功能化。此外芳酸苄基酯类产物可以通过进一步的水解作用得到常规反应不易制备的苄醇类物质。通过一系列的控制实验,我们提出了Pd(Ⅱ)/Pd(Ⅳ)循环的可能机理。2.Pd(Ⅱ)-催化的氰基α-C(sp3)-H键官能团化形成β-氧原子有机腈类产物的研究本章中我们利用叔丁基芳酸过氧酯较高的反应活性,以Pd(Ⅱ)为催化剂实现了对于腈类α-C(sp3)-H键的直接功能化,通过一步反应合成了α-取代的腈类化合物。对底物使用范围进行筛选时发现：底物的电子效应和位阻效应对该反应均没有明显的影响,同时通过控制实验及自由基捕获实验提出了Pd(Ⅱ)/Pd(Ⅳ)循环的可能机理。