本论文由两部分组成:(1)以6π电环化/芳构化为核心策略的xiamycin A，dixiamycin C和oridamycin A的全合成;(2)在可见光照射及有空气的条件下，吖啶盐类催化的三烯环化/芳构化反应的研究。　　Xiamycin A，dixiamycin C和oridamycin A是一类从链霉菌中分离到的含有咔唑环系的吲哚倍半萜类天然产物。我们运用6π电环化/芳构化策略构建了这些天然产物共有的咔唑母核结构。通过Ti(Ⅲ)引发的α，β环氧酯还原开环的自由基串联环化反应构建了xiamycin类分子合成所需要的反式十氢萘环骨架，并使酯基处于平伏键位置;通过Mn(Ⅲ)引发的β酮酸酯的氧化自由基串联环化反应构建了oridamycin类分子合成所需要的反式十氢萘环骨架，并使酯基处于直立键位置。利用吲哚格氏试剂加成以及随后的脱水反应，借助底物控制专一地获得了具有电环化反应所需要构型的三烯底物。在加热及有空气存在的条件下，三烯底物进行了一锅的6π电环化/芳构化反应。我们进一步通过Cu促进的C-N键形成反应将两个单体偶联，实现了dixiamycin C的全合成。Oridamyc in A和dixiamycinC均为首次合成。　　三烯环化/芳构化是我们课题组感兴趣的6兀电环化/芳构化的一种替代反应，从反应过程上将后者的两步反应（尽管某些情况下可在一锅中进行）整合为一步进行。我们研究了在室温、有空气存在以及可见光照射的条件下，以吖啶盐类作为催化剂，将一些三烯底物直接转化为芳环的反应，并对底物适用性进行了初步研究。我们运用这种方法合成了一系列用原有的6π电环化/芳构化过程较难合成或合成效率较低的多环分子，特别是一些结构有趣的杂环化合物。