本论文包含五个部分。第一部分介绍基于靛红参与的有机串联反应在合成含有各类活性部位的吲哚衍生物方面的国内外研究进展以及本论文的选题依据、意义、创新点和研究方法。第二部分研究了在微波辅助下，以靛红、1,3-二羰化合物、丙二腈为原料，水为溶剂，三组分一锅法高产率地合成了一系列具有潜在生物活性的吲哚螺吡喃衍生物。该反应仅以水作溶剂，未添加任何催化剂即取得很高的产率，实现了零催化的方式绿色而高效地合成了吲哚螺吡喃衍生物，彰显了微波水相多组份反应的诸多魅力。第三部分发展了萘醌酮、二胺参与的微波多组分反应。在水相中，以醋酸做催化剂，萘醌酮、靛红、邻苯二胺和丙二腈或1，3-二羰化合物，四组分一锅法两步多样性导向合成了一系列多取代的苯并吡喃并吩嗪螺吲哚衍生物。该反应经过缩合、迈克尔加成以及分子内成环，一步新形成两个环，四或五个σ键，其中包括两个碳氮键和一个季碳中心。第四部分研究了微波辐射下，以靛红，α-硫氰基芳基乙酮为原料，乙醇为溶剂固体氢氧化钠粉末作催化剂，控制靛红与α-硫氰基芳基乙酮的投料比为1:2，高产率地合成一系列新的含有吲哚母核及硫醚键的1,5-二羰化合物。该类化合物含有两个活性羰基，两个活性羰基之间还连有硫醚键，是一类重要的新型有机合成中间体。该系列还用水合茚三酮取代靛红，做了相应拓展，也成功得到了具有相类似骨架的拓展产物。第五部分研究了在微波辐射下，以靛红、烯胺酮为原料，醋酸作溶剂，靛红在醋酸条件下开环生成了一系列具有潜在生物活性的新型吡咯稠合吖啶的吲哚衍生物。该反应经过分子间缩合、分子内环化、酸性条件下开环、脱水等一系列复杂的变化，由结构简单的起始原料在极短的时间内历经复杂的机理过程一步得到了结构复杂的目标产物，是一个典型的多米诺反应，该反应及机理进一步扩充了微波多米诺反应。所有产物的结构均经红外光谱、核磁共振氢谱及高分辨率质谱表征，部分产物经核磁共振碳谱及单晶X-衍射确定，同时对各反应过程提出了相应的可能性机理。实验研究表明，微波辐射对以上各反应的研究具有较明显的促进作用，并且具有产率高、副产物少、处理方便、反应时间短、环境友好等诸多优点，为合成以上具有潜在生物活性的化合物提供了新且有效的方法。