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植物甾醇具有降胆固醇、抗氧化性、消炎等生理功能。但由于其水不溶和低油溶性等特点，限制了其在食品工业中的应用。本研究主要通过化学方法来合成芳香族有机酸植物甾醇酯，以改善其油溶性，并研究芳香族有机酸甾醇酯的物化性质。筛选出磺酸咪唑类的离子液体1-磺酸丁基-3-甲基咪唑硫酸盐（[HSO3-bmim][HSO4]）作为催化植物甾醇和肉桂酸及烟酸酯化反应的催化剂，回收循环使用5次后仍有较好的催化效果。植物甾醇和肉桂酸合成的最佳条件为：催化剂用量9%（相当于植物甾醇的质量），酸醇摩尔比2:1，反应温度130oC，反应5h，酯化率可以达到91.0%。[HSO3-bmim][HSO4]为催化剂催化烟酸植物甾醇酯的合成，最佳条件为：催化剂用量80%（相当于植物甾醇的质量），酸醇摩尔比1.5:1，反应温度160oC，反应3h，酯化率可达到72.2%。从路易斯（Lewis）酸催化剂中筛选出一个高效且可重复利用的催化剂三氟甲基磺酸钪（Sc(OTf)3），并将其应用于阿魏酸和植物甾醇的酯化反应中。合成条件：在12mL甲苯溶剂中，植物甾醇0.5mmol，酸醇摩尔比1.4:1，Sc(OTf)3用量5mol%，在100oC下反应2.0h，酯化率可以达到85.7%。将植物甾醇酯粗产品通过薄层层析和柱层析进行分离纯化，并用高效液相进行定量分析。肉桂酸酯和烟酸酯的展开剂为乙酸乙酯/石油醚60-90oC（1:6，v/v），阿魏酸酯的展开剂为乙酸乙酯/正己烷（1:4，v/v）；显色方法为碘缸显色法。高效液相色谱法分析甾醇酯的流动相和流速分别为肉桂酸酯：甲醇/正己烷/异丙醇（8:1:1，v/v/v），0.8mL/min；烟酸酯：甲醇/正己烷/异丙醇（88:6:6，v/v/v），1.0mL/min；阿魏酸酯：甲醇/异丙醇（9:1，v/v），0.8mL/min。通过红外光谱、质谱和核磁共振对纯化后的产物进行结构鉴定，确定其为目标产物。研究了植物甾醇酯的油溶性、热稳定性、熔融结晶特性和抗氧化性等性质。三种植物甾醇酯的油溶性得到改善。植物甾醇酯的裂解温度都比植物甾醇较高，豆甾醇酯的熔化温度都比豆甾醇低，除肉桂酸酯之外，烟酸酯和阿魏酸酯的结晶温度都低于豆甾醇。在植物甾醇和甾醇酯清除自由基的研究中，阿魏酸酯的清除自由基能力最强，高于2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）；肉桂酸酯和烟酸酯清除OH·的能力高于甾醇，而清除DPPH·和O2-·的能力低于甾醇的清除能力。