芳香化合物广泛易得,价格低廉。通过脱芳构化反应将芳香化合物转化为药物、天然产物及功能分子是一条具有很高经济效益的途径。但是芳香化合物结构稳定,这使得脱芳构化研究具有挑战性。在过去的四十多年中,人们实现了多种破坏共轭π体系的方法,包括氧化、还原、加成、σ电子重排、亲电反应、亲核反应等等,但是反应条件苛刻。在2001年,包明教授报到了钯催化的苄基氯及其衍生物烯丙基化脱芳构化反应,与其他脱芳构化反应相比,钯催化的烯丙基化—脱芳构化反应,可在室温进行,反应产率高,反应产物稳定。本文研究了钯催化的萘基烯丙基氯及菲基烯丙基氯的烯丙基化脱芳构化反应,发现该反应以一种新的模式进行,反应收率高(74—89%)、烯丙基化的区域选择性好。芳香环取代基效应明显:吸电子基促进脱芳构化反应的进行,反应速率快,产率偏高;空间位阻不利于反应的进行,反应速率慢,产率偏低。脱芳构化产物稳定,可用作中间体应用于有机合成,其结构经NMR谱、IR谱及HRMS表征。