在天然产物和药物中，吡啶和喹啉类化合物是常见的骨架。因此，其官能化反应在合成化学中具有重大的意义。对此，科学家们做了大量的工作，从传统的合成方法到近十年不断报导的过渡金属催化的反应，在理论研究和实际应用上取得了较大突破。其中，过渡金属催化氮杂芳烃C(sp3)-H键活化及其接下来C-C键的生成因其经济、高效又环保而受到有机化学家的追捧。成功的例子很多，但是，这些反应也有其局限性，如：与醛酮的加成，反应必须使用化学计量的强酸或强碱；与芳烃的氧化偶联反应需要贵金属钯；且不少反应存在需要定位基，催化剂昂贵，环境不友好等缺陷。因此，为了克服这些问题，我们提出了采用氮杂芳烃作为原料，使用廉价、易得的质子酸或铜作为催化剂，实现氮杂芳烃苄位的功能化。本论文的研究内容主要分为两部分：第一部分主要研究质子酸催化的氮杂芳烃与芳香醛的亲核加成反应。经过一系列的反应条件筛选最终发现：以常见易得的醋酸为催化剂，对硝基苯甲醛和2,6-二甲基吡啶在DCE为溶剂的氩气氛围下得到了较高产率。该反应条件温和，底物适用范围广，芳香醛、脂肪醛都能有较好的反应活性。反应机理可能是氮杂芳烃在醋酸催化作用下产生烯胺，进一步与醛发生亲核加成，从而为氮杂环类化合物的官能化提供了一条新途径。第一部分的研究中使用的是极化的亲电试剂（醛），第二部分研究中我们尝试将另一个C(sp3)-H键原位生成亲电试剂。将氮杂芳烃在质子酸催化的作用下产生烯胺中间体与四氢异喹啉在铜催化下生成的亚胺正离子发生加成反应，得到脱氢偶联的产物。总之，我们实现了氮杂芳烃的官能化两种方法：一种是在质子酸催化活化下与醛的加成；另一种是在质子酸与铜双催化剂存在下与中性分子N-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的脱氢偶联反应，这为氮杂芳烃的官能化提供了新方法。